2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one | 54401-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 54401-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: XJKWXDPKDNEEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-amino-N-(2-((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4H-benzopyran-4-ylidene)amino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种色原酮类mTOR抑制剂及其药物组合物和应用

  摘要：

  本发明公开了一种色原酮类mTOR抑制剂及其药物组合物和应用，其中，所述色原酮类mTOR抑制剂包括具有通式(Ⅰ)的取代化合物，其立体异构体，水合物或药学上可接受的盐，所述通式(Ⅰ)结构如下：本发明所提供一种色原酮类mTOR抑制剂、包含其的药物组合物能够用于抑制mTOR激酶，对mTOR激酶有优异的抑制活性和选择性，结构新颖、抗肿瘤活性显著，可潜在用于相关肿瘤的预防、治疗、辅助治疗药物，具有积极的抗增殖性疾病效果。

  公开号：

  CN116514788A
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。
• Sodium Perborate Tetrahydrate–Mediated Transformations of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones, Flavones, and 3′, 5′-Diiodoflavone Under Mild, Environmentally Friendly Conditions
  作者：Nemai C. Ganguly、Sumanta Chandra、Sujoy Kumar Barik

  DOI：10.1080/00397911.2011.633734

  日期：2013.5.15

  aqueous acetonitrile, and then these chalcones, upon oxidative cyclization in warm acetic acid with an excess of the same reagent, afforded flavones in acceptable yields. One-pot synthesis of 3′,5′-diiodoflavone has been accomplished by diacetoxyiodobenzene-catalyzed iodination of 2′-hydroxychalcone with tetra-n-butylammonium iodide in acetic acid in the presence of sodium perborate as a terminal oxidant

  摘要 过硼酸钠四水合物已被用作亲核催化剂，用于在温水乙腈中将 2'-羟基查耳酮轻松转化为黄烷酮，然后这些查耳酮在温乙酸中用过量的相同试剂氧化环化，得到可接受的黄酮。产量。3',5'-二碘黄酮的一锅合成是通过二乙酰氧基碘苯催化 2'-羟基查尔酮与四正丁基碘化铵在乙酸中在过硼酸钠作为末端氧化剂存在下碘化来完成的。图形概要
• Pyrrolidine and iodine catalyzed domino aldol-Michael-dehydrogenative synthesis of flavones
  作者：Mayuri M. Naik、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.051

  日期：2014.5

  A one pot synthesis of flavones is established from 2′-hydroxyacetophenones and substituted aromatic aldehydes. The method uses domino aldol-Michael-oxidation reaction catalyzed by pyrrolidine as a base and iodine as an oxidant in dimethyl sulfoxide.

  由2'-羟基苯乙酮和取代的芳族醛建立黄酮的一锅合成法。该方法以吡咯烷为碱，碘为氧化剂，在二甲基亚砜中催化多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应。
• Novel and Efficient Access to Flavones under Mild Conditions: Aqueous HI-Mediated Cascade Cyclization/Oxidative Radical Reaction of 2-Propynolphenols
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201801154

  日期：2018.11.1

  disclose a metal‐free and efficient method for the direct conversion of 2‐propynolphenols to biologically important flavones using aqueous HI as the promoter. This transformation was proved via 4‐iodo‐2H‐chromenes intermediate, which was simultaneously conversed to corresponding flavones by a Csp2–I bond cleavage and a C–O bond formation under air.

  本文中，我们公开了一种无金属的高效方法，可以使用HI水溶液作为促进剂将2-丙炔酚直接转化为生物学上重要的黄酮。这种转化是通过4-碘-2- H-色酮中间体证明的，该中间体通过在空气中的C sp2 -I键断裂和C-O键形成同时转化为相应的黄酮。