(2S,4S,6R)-2-phenyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl propionate | 951325-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl propionate
• 英文别名: (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-ol
• CAS: 951325-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ONCPJVQNLOOYNM-UQHJYHGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl propionate 在 palladium dichloride 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-phenyl-2-[(2R,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-二海绵蛋白A和B及其立体异构体在C-5处的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.081
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2S,4S,6R)-2-phenyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  （-）-二海绵蛋白A和B及其立体异构体在C-5处的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.081

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 4-Hydroxy-2,6-<i>cis</i>-tetrahydropyrans via Tandem Cross-Metathesis/Thermal S_N2′ Reaction: Protecting-Group-Free Synthesis of (±)-Diospongin A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol902125d

  日期：2009.11.19

  The tandem cross-metathesis/thermal SN2′ reaction was explored for the facile and efficient synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans. The mildness of the thermal conditions allowed for the synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans from base-sensitive substrates without the use of protecting groups. The tandem reaction enabled a protecting-group-free synthesis of (±)-diospongin A.

  探索了串联交叉复分解/热S N 2'反应的快速有效合成4-羟基-2,6-顺-四氢吡喃。热条件的温和性允许在不使用保护基的情况下从碱敏感的底物合成4-羟基-2，6-顺-四氢吡喃。串联反应使（±）-双倍体皂苷A的无保护基合成成为可能。
• Iron-Catalyzed Synthesis of C2 Aryl- and <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Cyril Bosset、Patrick Angibaud、Ian Stanfield、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02371

  日期：2015.12.18

  An iron-catalyzed cyclization of hydroxy allylic derivatives into tetrahydropyrans possessing an N-heteroaryl at C2 is disclosed. The reaction proceeds with good yield and in high diastereoselectivity in favor of the more stable isomer. The diastereoselectivity results from an iron-induced reopening of the tetrahydropyrans, allowing a thermodynamic equilibration. The method allows access to a variety of 2,6-disubstituted as well as 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans that could be considered as attractive scaffolds for the pharmaceutical industry.
• Highly Enantioselective Acylation of Acyclic <i>Meso</i> 1,3-Diols through Synergistic Isothiourea-Catalyzed Desymmetrization/Chiroablative Kinetic Resolution
  作者：Jérémy Merad、Prashant Borkar、Tracy Bouyon Yenda、Christèle Roux、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Olivier Chuzel、Cyril Bressy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00707

  日期：2015.5.1

  general and highly efficient organocatalyzed desymmetrization of acyclic meso 1,3-diols through acyl transfer using chiral isothioureas is described. The introduction of π-systems in the acyclic substrates provided new opportunities in terms of reactivity, enantioselectivity and synthetic potential. To reach this high level of enantioselectivity (up to er >99:1), the reaction proceeds through a synergistic

  描述了使用手性异硫脲通过酰基转移对无环内消旋1，3-二醇进行一般且高效的有机催化脱对称。在无环底物中引入π系统为反应性，对映选择性和合成潜力提供了新的机会。为了达到高水平的对映选择性（高达er> 99：1），反应通过协同机制进行，该机制涉及去对称化反应和手性动力学拆分过程。该方法成功地用作唯一的对映选择性催化步骤（以克为单位开发），以实现抗骨质疏松性二芳基庚烷（-）-双皂苷A的全合成（7个步骤）。
• Stereoselective synthesis of (−)-diospongins A and B and their stereoisomers at C-5
  作者：Nobuyuki Kawai、Sudhir Mahadeo Hande、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.081

  日期：2007.9

  Antiosteoporotic diarylheptanoids (−)-diospongins A (1) and B (2) were synthesized stereoselectively. The key steps in the synthesis include a stereospecific PdII-catalyzed cyclization of chiral 1,5,7-trihydroxy-2-heptenes, 6a and 6b, to form cis and trans tetrahydropyran rings and a regioselective Wacker oxidation of β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)styrenes, 5a and 5b. Their C-5 epimers 3 and 4 were also

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。