3'-acetyl-1'-benzyl-2'-methyl-6'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one | 1309471-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-acetyl-1'-benzyl-2'-methyl-6'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one
• CAS: 1309471-27-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: YEKJRRTXRZTMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 乙酰丙酮 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以78%的产率得到3'-acetyl-1'-benzyl-2'-methyl-6'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的新型四组分途径

  摘要：

  描述了螺环[吲哚啉-3,4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的有效途径。这包括靛红反应，1-苯基-2-（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）-1-乙酮，并在乙酰乙酸烷基酯的存在下苯甲胺衍生物或脂族胺（1,3-二羰基化合物）在回流条件下的无水甲醇中。通过将胺加成到1,3-二羰基化合物中而获得的1：1反应性烯胺酮会加到α，β-不饱和酮上，该酮是由Isatin和1-phenyl-2-（ 1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）-1-乙酮，以产生烷基1'-苄基-2'-甲基-2-氧代-6'-苯基-1' ħ -螺[二氢吲哚-3- ，4'-吡啶] -3'-羧酸酯衍生物的产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.032