(+/-)-pallescensin 1 | 82043-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-pallescensin 1
• 英文别名: 3-[2-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethyl]furan
• CAS: 82043-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XMBVXZZDCUSTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-pallescensin 1 在 lithium diethylamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<2-(2-furyl)ethyl>-4,4-dimethyl-2-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类化合物：Pallescensins 2、F 和 G 的全合成

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化合成的pallescensin 1，然后用二乙胺锂处理所得环氧化物，得到3-[2-(2-呋喃基)乙基]-4,4-二甲基-2-亚甲基环己醇(6)。醇 6 用回流的六甲基磷酸三酰胺脱水，得到 pallescensin 2。用氯铬酸吡啶氧化 6，然后用 85% 磷酸分子内环化，得到 5,5a,6,7,8,9,9a,10-八氢- 6,6-二甲基-4H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]呋喃-9-one。通过 α-苯基硒酮将其转化为相应的 α,β-不饱和酮 (10)。用氢化铝锂还原 10，然后在 200-210°C 下用六甲基磷酰胺脱水，得到 pallescensin G，进一步异构化为 pallescensin F。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.491
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 重铬酸吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-pallescensin 1
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (.+-.)-pallescensin 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a027

文献信息

• Biomimetic synthesis of (.+-.)-pallescensin 1
  作者：Marcus A. Tius、Katherine S. Takaki

  DOI：10.1021/jo00137a027

  日期：1982.7
• Furanosesquiterpenoids: Total Synthesis of Pallescensins 2, F, and G
  作者：Takashi Matsumoto、Shuji Usui

  DOI：10.1246/bcsj.56.491

  日期：1983.2

  m-chloroperbenzoic acid, followed by treatment of the resulting epoxide with lithium diethylamide, afforded 3-[2-(2-furyl)ethyl]-4,4-dimethyl-2-methylenecyclohexanol (6). The alcohol 6 was dehydrated with refluxing hexamethylphosphoric triamide to give pallescensin 2. Oxidation of 6 with pyridinium chlorochromate, followed by intramolecular cyclization with 85% phosphoric acid, afforded 5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-6

  用间氯过苯甲酸氧化合成的pallescensin 1，然后用二乙胺锂处理所得环氧化物，得到3-[2-(2-呋喃基)乙基]-4,4-二甲基-2-亚甲基环己醇(6)。醇 6 用回流的六甲基磷酸三酰胺脱水，得到 pallescensin 2。用氯铬酸吡啶氧化 6，然后用 85% 磷酸分子内环化，得到 5,5a,6,7,8,9,9a,10-八氢- 6,6-二甲基-4H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]呋喃-9-one。通过 α-苯基硒酮将其转化为相应的 α,β-不饱和酮 (10)。用氢化铝锂还原 10，然后在 200-210°C 下用六甲基磷酰胺脱水，得到 pallescensin G，进一步异构化为 pallescensin F。