1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-phenyltriazole | 203574-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 203574-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₃O₃P
• 分子量: 295.278
• InChiKey: UHXYUJRORFMJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-phenyltriazole 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-Phenyl-1-((Z)-2-p-tolyl-vinyl)-1H-[1,2,3]triazole 、 5-Phenyl-1-((E)-2-p-tolyl-vinyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  合成功能化的1-链烯基-1 H -1,2,3-三唑的新方法

  摘要：

  1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -4,5-双（甲氧基羰基）-1 H -1,2,3-三唑和1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -5的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应已发现通过醛基制备-苯基-1 H -1,2,3-三唑是一种以中等至良好的收率和较低的产率制备官能化的1-烯基-1 H -1,2,3-三唑的简便方法Z / E立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10433-1
• 作为产物：
  描述：

  (叠氮基甲基)膦酸二乙酯 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 1-[1-(二乙氧基磷酰基)烷基]-1H-1, 2, 3-三唑的方便合成

  摘要：

  摘要 5-取代的 1-[1(二乙氧基磷酰基)烷基]-1H-1, 2, 3-三唑以良好的产率 (61-83%) 通过 1-叠氮烷基膦酸二乙酯和 2-氧代亚烷基三苯基膦。

  DOI：

  10.1080/00397919808005963

文献信息

• Louerat, Frederic; Bougrin, Khalid; Loupy, Andre, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 161 - 170
  作者：Louerat, Frederic、Bougrin, Khalid、Loupy, Andre、De Retana, Ana M. Ochoa、Pagalday, Jaione、Palacios, Francisco

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of functionalized 1-alkenyl-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Dorota Sikora、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10433-1

  日期：1998.3

  The Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of 1-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole and 1-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole by means of aldehydes was found to be a convenient method for the preparation of functionalized 1-alkenyl-1H-1,2,3-triazoles in moderate to good yields and low Z/E stereoselectivity.

  1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -4,5-双（甲氧基羰基）-1 H -1,2,3-三唑和1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -5的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应已发现通过醛基制备-苯基-1 H -1,2,3-三唑是一种以中等至良好的收率和较低的产率制备官能化的1-烯基-1 H -1,2,3-三唑的简便方法Z / E立体选择性。
• A Convenient Synthesis of 5-Substituted 1 -[1 -(Diethoxyphosphoryl)alkyl]-1<i>H</i>-1, 2, 3-triazoles
  作者：Dorota Sikora、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397919808005963

  日期：1998.4

  Abstract 5-Substituted 1-[1(diethoxyphosphoryl)alkyl]-1H-1, 2, 3-triazoles were prepared in good yields (61-83%) via thermal 1, 3-dipolar cycloaddition of diethyl 1-azidoalkylphosphonates and 2-oxoalkylidene triphenylphosphoranes.

  摘要 5-取代的 1-[1(二乙氧基磷酰基)烷基]-1H-1, 2, 3-三唑以良好的产率 (61-83%) 通过 1-叠氮烷基膦酸二乙酯和 2-氧代亚烷基三苯基膦。