(叠氮基甲基)膦酸二乙酯 | 17982-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (叠氮基甲基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (azidomethyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, azidomethyl-, diethyl ester；1-[azidomethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 17982-55-7
• 化学式: C₅H₁₂N₃O₃P
• 分子量: 193.142
• InChiKey: NLTDIBZJVFRPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叠氮基甲基)膦酸二乙酯 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 二乙基氨基甲烷膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过中间体 1-叠氮烷基膦酸二乙酯高效合成 1-氨基烷基膦酸二乙酯盐酸盐

  摘要：

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。

  DOI：

  10.1080/00397919208019072
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 sodium azide 、 2H₃N*O₄S 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(叠氮基甲基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯并硝唑的新的基于1,2,3-三唑的类似物可用于克氏锥虫感染：体内和体外评估

  摘要：

  恰加斯病已在世界范围内蔓延，这主要是由于受感染个体的迁徙。在巴西，仅使用苯并硝唑（Bnz）。但是，它有毒，在慢性期没有活性，并描述了耐药情况。这项工作的目的是在体内和体外合成六种新的Bnz类似物（3-8）并进行锥虫杀伤评估。他们是通过探索Bnz中的酰胺基团与1,2,3-三唑环之间的生物等位取代而设计的。所有化合物均以高收率合成。所用化合物的例外7，体外生物学评价表明，所有BNZ类似物人反对无鞭毛体形式的活性，而仅化合物3，4，5，还有8个对锥虫病有积极作用。化合物4和5在体外表现出最有前途的对抗锥虫病形式的活性，比Bnz具有更高的活性。体内评估化合物3-8比Bnz具有更低的效力和更高的毒性。尽管1,2,3-三唑环在文献中被描述为酰胺生物等排体，但此处被取代已降低了化合物的活性并使其更具毒性。因此，进一步的分子优化可以为查加斯病提供新的治疗剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13333

文献信息

• Design, synthesis, antiviral and cytotoxic evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogues with a 5,6-dihydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione system
  作者：Emilia Bankowska、Jan Balzarini、Iwona E. Głowacka、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-013-1137-x

  日期：2014.4

  7-diones as phosphonate analogues of acyclic nucleosides having nucleobases replaced with substituted 1,2,3-triazoles. All compounds containing P-C-C-triazole or P-C-C-CH2-triazole moieties exist in single conformations in which the diethoxyphosphoryl and substituted 1,2,3-triazolyl or substituted (1,2,3-triazolyl)methyl groups are oriented anti. All phosphonates were evaluated in vitro for activity

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。
• An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1055/s-1992-26111

  日期：——

  Diethyl 1-azidoalkylphosphonates were obtained in high yield, and under mild conditions by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with hydrazoic acid in the presence of triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate (the Mitsunobu reaction).

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。
• O-Ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids—versatile reagents for the synthesis of protected phosphonamidate peptides
  作者：Dorota Sikora、Tomasz Nonas、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01143-1

  日期：2001.2

  for the synthesis of protected phosphonamidate peptides from O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids and amino acids esters was developed. The method is general and the corresponding N-Boc protected phosphonopeptides as well as their azido analogs have been obtained in good yields. An efficient preparation of O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids is also presented.

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。
• Synthesis and antiproliferative activity of novel α- and β-dialkoxyphosphoryl isothiocyanates
  作者：Mateusz Psurski、Katarzyna Błażewska、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.113

  日期：2011.8

  A series of 15 mostly new dialkoxyphosphoryl alkyl and aralkyl isothiocyanates were synthesized using two alternative strategies, and their in vitro antiproliferative activity against several cancer cell lines (including drug resistant) is here demonstrated. The IC50 values measured for the new compounds are within the range of 6.3–21.5 μM, and they are quite similar to the activity of two best and

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。
• A new approach to the synthesis of functionalized 1-alkenyl-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Dorota Sikora、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10433-1

  日期：1998.3

  The Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of 1-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole and 1-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole by means of aldehydes was found to be a convenient method for the preparation of functionalized 1-alkenyl-1H-1,2,3-triazoles in moderate to good yields and low Z/E stereoselectivity.

  1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -4,5-双（甲氧基羰基）-1 H -1,2,3-三唑和1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -5的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应已发现通过醛基制备-苯基-1 H -1,2,3-三唑是一种以中等至良好的收率和较低的产率制备官能化的1-烯基-1 H -1,2,3-三唑的简便方法Z / E立体选择性。