1-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone | 1337999-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone；2-[(2R)-oxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1337999-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WJZZQEQBEPPTFJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基硫脲催化剂的不对称环醚化：氢键的重要性。

  摘要：

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316920

文献信息

• Asymmetric chroman synthesis via an intramolecular oxy-Michael addition by bifunctional organocatalysts
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c3ob41938j

  日期：——

  organocatalysts facilitate the catalytic asymmetric synthesis of chroman derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction. Phenol derivatives bearing an easily available (E)-α,β-unsaturated ketone or a thioester moiety are useful substrates for the title transformation. This method represents a facile synthesis of various optically active 2-substituted chromans in high yield.

  基于金鸡纳生物碱-脲的双官能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成反应促进了苯并二氢吡喃衍生物的催化不对称合成。带有容易获得的（E）-α，β-不饱和酮或硫酯部分的酚衍生物是用于标题转化的有用底物。该方法代表了以高收率容易地合成各种光学活性2-取代的苯并二氢吡喃。
• Asymmetric Cycloetherifications by Bifunctional Aminothiourea Catalysts: The Importance of Hydrogen Bonding
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara、Yukihiro Fukata、Ryota Miyaji、Takaaki Okamura

  DOI：10.1055/s-0032-1316920

  日期：——

  prevalent in many natural products and bioactive compounds. In addition, a number of them are important synthetic intermediates. Thus, the synthesis of such structures is a significant goal in the field of organic chemistry. However, the development of catalytic asymmetric cycloetherification for the straightforward synthesis of these compounds remains a challenge. In this study, we propose the use of aminothiourea

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。
• The Important Role of the Byproduct Triphenylphosphine Oxide in the Magnesium(II)-Catalyzed Enantioselective Reaction of Hemiacetals and Phosphorus Ylides
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Xihong Liu、Pengxin Wang、Kezhou Wang、Haiyong Zhu、Lutao Bai、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201804177

  日期：2018.7.16

  By employing a simple in situ generated magnesium catalyst, a direct asymmetric reaction between hemiacetals and phosphorus ylides was achieved through a tandem Wittig–oxa‐Michael reaction sequence. Enantioenriched chromans, isochromans, and tetrahydropyrans were obtained in good chemical yields, and (−)‐erythrococcamide B was synthesized in enantioenriched form. The byproduct triphenylphosphine oxide

  通过使用简单的原位生成的镁催化剂，通过串联的维蒂希-奥沙-迈克尔反应序列实现了半缩醛与磷酰化物之间的直接不对称反应。以良好的化学收率获得了对映体富集的苯并二氢吡喃，四氢吡喃和四氢吡喃，并且以对映体富集的形式合成了（-）-赤藓糖酰胺B。副产物三苯基膦氧化物被确定为该方法的必要添加剂。
• Organocatalytic Enantioselective Cycloetherifications Using a Cooperative Cation-Binding Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Jeong-A Oh、In-Soo Hwang、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02240

  日期：2018.9.7

  A highly enantioselective cycloetherification strategy for the straightforward synthesis of enantioenriched tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and oxepanes using Song’s cation-binding oligoEG catalyst and KF as the base is demonstrated. A wide range of ε-, ζ-, and η-hydroxy-α,β-unsaturated ketones were cyclized to the corresponding five-, six-, and seven-membered chiral oxacycles with high enantiopurity

  展示了一种高度对映体选择性的环醚化策略，该策略可使用Song的阳离子结合寡聚EG催化剂和KF作为碱直接合成富对映体的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。各种各样的ε-，ζ-和η-羟基-α，β-不饱和酮被环化成具有高对映体纯度的相应的五元，六元和七元手性氧杂环。这种非常成功的催化作用可归因于由手性催化剂，底物和KF原位生成的密闭超分子手性笼中的系统协同阳离子结合催化。
• Gold‐Catalyzed Asymmetric Transformation of Hydroxylated Propargylic Esters
  作者：Carlos D. Quintanilla、Ke Zhao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/cplu.202300314

  日期：2023.10

  A one-pot transformation of hydroxylated propargylic benzoate into chiral ketones featuring an O-heterocycle is realized via sequential gold catalysis and basic hydrolysis. The gold chemistry entails tandem 3,3-sigmatropic rearrangement and asymmetric cyclization of hydroxylated allenyl ester intermediates, which is achieved via asymmetric metal-ligand cooperation. The products were formed with good

  通过连续的金催化和碱性水解，实现了羟基化苯甲酸炔丙酯一锅法转化为具有O-杂环的手性酮。金化学需要串联 3,3-σ 重排和羟基化丙二烯酯中间体的不对称环化，这是通过不对称金属-配体合作实现的。尽管丙二烯酯中间体是外消旋的，但所形成的产物具有良好的对映选择性。