2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-phenylacetamide | 929972-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[(5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy]-N-phenylacetamide；2-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxy-N-phenylacetamide
• CAS: 929972-74-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: XQALEHBRSZXQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一类黄酮类化合物及制备和在制备抗糖尿病药物中的应用

  摘要：

  本发明属于生物医药技术领域，公开了一类黄酮类化合物及其制备方法和在制备抗糖尿病药物中的应用。本发明的黄酮类化合物结构式如下式(I)所示： 其中，R为取代I/未取代的C1‑C10的直链/支链/环状烷基、取代I/未取代的苯基、取代I/未取代的苄基、或取代I/未取代的乙羧基。本发明的黄酮类化合物在不引起诸如脂肪细胞分化、体重增加、肝毒性等PPARγ完全激动剂所造成的副作用的基础上，能够明显改善血糖水平，不会引起类似噻唑烷二酮类药物的副作用，可应用于制备抗糖尿病药物或其先导化合物中；且可作为PPARγ选择性调控剂发挥抗II型糖尿病效应；还可用于制备治疗和/或预防受PPARγ核受体调节的疾病的药物。

  公开号：

  CN115028612A

文献信息

• Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation of Novel Chrysin and 7-Aminochrysin Derivatives
  作者：Szabolcs Mayer、Péter Keglevich、Péter Ábrányi-Balogh、Áron Szigetvári、Miklós Dékány、Csaba Szántay、László Hazai

  DOI：10.3390/molecules25040888

  日期：——

  with mild anticancer activity. In this paper we report the synthesis of new chrysin derivatives alkylated with N-phenylchloroacetamides in position 7. A novel method was developed for the preparation of 7-aminochrysin derivatives via the Smiles rearrangement, resulting in diphenylamine-type compounds. In silico studies of the Smiles rearrangement were performed. We also present the in vitro antiproliferative

  白杨素是一种天然存在的黄酮类化合物，具有温和的抗癌活性。在本文中，我们报告了在 7 位用 N-苯基氯乙酰胺烷基化的新白杨素衍生物的合成。开发了一种通过 Smiles 重排制备 7-氨基白杨素衍生物的新方法，产生了二苯胺类化合物。对 Smiles 重排进行了计算机模拟研究。我们还介绍了合成化合物对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 的体外抗增殖活性。最有效的衍生物对乳腺癌的 MCF7 细胞系 (GI50 = 30 nM) 和结肠癌的 HCT-15 细胞系 (GI50 = 60 nM) 表现出纳摩尔级的抗肿瘤活性。