perylene-3-glyoxylic acid | 1449412-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: perylene-3-glyoxylic acid
• 英文别名: 2-Oxo-2-perylen-3-ylacetic acid；2-oxo-2-perylen-3-ylacetic acid
• CAS: 1449412-41-2
• 化学式: C₂₂H₁₂O₃
• 分子量: 324.335
• InChiKey: GCTJVCBEQVNGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromophenylene-1,4-diacetic acid 、 perylene-3-glyoxylic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dipyreno- and diperyleno-anthracenes from glyoxylic Perkin reactions

  摘要：

  2,5-二溴苯并苯甲酸-1,4-二甲酸与芳基甘油酸的两步佩尔金缩合反应，随后进行环状脱溴化反应，生成了二吡咯并和二萘并蒽的四酯和二酰亚胺。这些酰亚胺与酯相比显示出意外的大吸收波长偏移，表明在蒽单元上的电子吸引取代基有效地赋予了该类电子缺乏的石墨烯纳米带片段较长的波长吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc44044c
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 氯化锆(IV) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 perylene-3-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dipyreno- and diperyleno-anthracenes from glyoxylic Perkin reactions

  摘要：

  2,5-二溴苯并苯甲酸-1,4-二甲酸与芳基甘油酸的两步佩尔金缩合反应，随后进行环状脱溴化反应，生成了二吡咯并和二萘并蒽的四酯和二酰亚胺。这些酰亚胺与酯相比显示出意外的大吸收波长偏移，表明在蒽单元上的电子吸引取代基有效地赋予了该类电子缺乏的石墨烯纳米带片段较长的波长吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc44044c

文献信息

• Dipyreno- and diperyleno-anthracenes from glyoxylic Perkin reactions
  作者：Parantap Sarkar、Fabien Durola、Harald Bock

  DOI：10.1039/c3cc44044c

  日期：——

  Twofold Perkin condensation of 2,5-dibromophenylene-1,4-diacetic acid with arylglyoxylic acids followed by cyclo-dehydrobromination leads to dipyreno- and diperyleno-anthracene tetraesters and diimides. The imides show surprisingly large absorption shifts versus the esters, illustrating that electron-withdrawing substituents at the anthracene unit efficiently impart long wavelength absorption in such electron-deficient graphene nanoribbon fragments.

  2,5-二溴苯并苯甲酸-1,4-二甲酸与芳基甘油酸的两步佩尔金缩合反应，随后进行环状脱溴化反应，生成了二吡咯并和二萘并蒽的四酯和二酰亚胺。这些酰亚胺与酯相比显示出意外的大吸收波长偏移，表明在蒽单元上的电子吸引取代基有效地赋予了该类电子缺乏的石墨烯纳米带片段较长的波长吸收。