2(R),6(R),7(R),8(S) dimethyl 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.0^1,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate | 139892-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R),6(R),7(R),8(S) dimethyl 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.0^1,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: Jgeklnvngydqnz-xjfoesagsa-；dimethyl (4R,7S,8R,8aR)-1-oxo-4-phenyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-7,8-dicarboxylate
• CAS: 139892-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: JGEKLNVNGYDQNZ-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (5R)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 、 马来酸二甲酯 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2(R),6(R),7(S),8(R) dimethyl 2-phenyl-1-aza-4-oxa<4.3.0^1,6>bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of chiral stabilised azomethine ylids: A chiral memory relay system.

  摘要：

  Chiral, stabilised azomethine ylids incorporated in cyclic templates derived from (R)- or (S)-2-phenylglycinol and (S)-valine undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a variety of dipolarophiles. Removal of the template in the case of adducts derived originally from (S)-valine furnishes enantiomerically pure alpha-substituted proline derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80031-2

文献信息

• Development of chiral stabilised azomethine ylids: A chiral memory relay system.
  作者：Amberley S. Anslow、Laurence M. Harwood、Helen Phillips、David Watkin、Ling F. Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80031-2

  日期：1991.1

  Chiral, stabilised azomethine ylids incorporated in cyclic templates derived from (R)- or (S)-2-phenylglycinol and (S)-valine undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a variety of dipolarophiles. Removal of the template in the case of adducts derived originally from (S)-valine furnishes enantiomerically pure alpha-substituted proline derivatives.