6-bromo-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one | 41255-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-4'-methylflavone；6-bromo-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 41255-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: XSBPYQNXBLNZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 、 盐酸胍 、 氢氧化钾 、 水 、 甲醇 生成 4-bromo-2-(6-(4-methylphenyl)-2-(amino)pyrimidin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  THAKAR, K. A.;GILL, C. H., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 671-673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,β-dimethoxy-4'-methyl-chalcone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-bromo-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  18.酮类：芳基邻烷氧基苯乙烯基酮二溴化物的反应性及其从黄酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000094

文献信息

• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• One-pot Synthesis of Aurones through Oxidation-cyclization Tandem Reaction Catalyzed by Copper Nanoparticles Catalyst
  作者：Min Yu、Guangxiang Liu、Chengyan Han、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.2174/1570178614666171110150853

  日期：2017.12.11

  Aurones were synthesized through an oxidation-cyclization tandem reaction of 2-(1- hydroxyprop-2-ynyl)phenols catalyzed by copper nanoparticles (Cu NPs) with bipyridine as the ligand. In the reaction, oxygen worked as a green and mild oxidant to give the best results. Cu NPs were dually activated by bipyridine ligand and water, and showed highly efficient catalytic activities to the oxygen oxidation

  通过以联吡啶为配体的铜纳米粒子（Cu NPs）催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的氧化环化串联反应合成了金酮。在反应中，氧气起绿色和中度氧化剂的作用，以达到最佳效果。Cu NP被联吡啶配体和水双重激活，对氧的氧化和环化反应显示出高效的催化活性，从而生成金酮和类黄酮。
• Novel and Efficient Access to Flavones under Mild Conditions: Aqueous HI-Mediated Cascade Cyclization/Oxidative Radical Reaction of 2-Propynolphenols
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201801154

  日期：2018.11.1

  disclose a metal‐free and efficient method for the direct conversion of 2‐propynolphenols to biologically important flavones using aqueous HI as the promoter. This transformation was proved via 4‐iodo‐2H‐chromenes intermediate, which was simultaneously conversed to corresponding flavones by a Csp2–I bond cleavage and a C–O bond formation under air.

  本文中，我们公开了一种无金属的高效方法，可以使用HI水溶液作为促进剂将2-丙炔酚直接转化为生物学上重要的黄酮。这种转化是通过4-碘-2- H-色酮中间体证明的，该中间体通过在空气中的C sp2 -I键断裂和C-O键形成同时转化为相应的黄酮。
• 一种黄酮类化合物的合成方法
  申请人：南京晓庄学院

  公开号：CN110229133B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种黄酮类化合物的合成方法，该合成方法包括以下步骤：在氧气氛下，式A表示的化合物在含有催化剂Co‑NC的反应体系中经反应生成式B表示的黄酮类化合物；其中，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、三氟甲基、氨基、碳原子数为1‑12的烷基、碳原子数为1‑12的烷氧基、碳原子数为2‑12的烯基、碳原子数为2‑12的炔基、碳原子数为2‑12的酰基、碳原子数为6‑40的芳基、碳原子数为3‑40的杂芳基、与母核稠合的碳原子数为3‑40的碳环或杂环；m选自1‑4的整数，n选自1‑5的整数。本发明的合成方法选用高活性的催化剂Co‑NC作为催化剂，氧气作为氧化剂在室温条件下实现了黄酮类化合物的一步合成，反应条件温和、选择性好、收率高。