Japonine | 30426-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Japonine
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；Japonin；3,6-dimethoxy-1-methyl-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 30426-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: XTBMLWZKNWXUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143°C
• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酮 、 6-methoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 Japonine
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 727 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Mediated Redox Cyclization of 1-(2-Nitroaryl)prop-2-ynones to 3-Hydroxyquinolin-4-ones: Formal Intramolecular Oxyamination of α,β-Ynones
  作者：Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03232

  日期：2022.10.21

  hamper the generality and practicality. Here, we describe phosphine-mediated redox transformation of easily accessible 1-(2-nitroaryl)prop-2-ynones to 3HQs. Besides establishing a new entry to the synthesis of 3HQs under neutral conditions, this method is the first formal intramolecular oxyamination of α,β-ynones. The synthetic utility of this method is demonstrated in the total synthesis of japonine

  3-羟基喹啉-4(1 H )-酮 (3HQ) 是特殊的结构基序。目前的合成方法需要强酸性或强碱性条件，这限制了其通用性和实用性。在这里，我们描述了磷化氢介导的氧化还原将容易获得的 1-(2-硝基芳基)丙-2-炔酮转化为 3HQ。该方法除了为中性条件下3HQ的合成开辟了新的途径外，也是α,β-炔酮的第一个正式的分子内氧胺化反应。该方法的合成效用在 japonine、其类似物和稀有喹啉衍生物的全合成中得到了证明。