Z-5-methyl-4-hepten-3-one | 20685-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-5-methyl-4-hepten-3-one
• 英文别名: (Z)-5-methyl-hept-4-en-3-one；4-Hepten-3-one, 5-methyl-, (Z)-；(Z)-5-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 20685-43-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XJEHTASYOBAEDB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-164 °C
• 密度：
  0.862 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-5-methyl-4-hepten-3-one 、 1-cyanomethylene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2,4-Diethyl-9,10-dimethoxy-2-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铈(III)-催化环化与1-氰基四氢异喹啉：稠合吡咯或吡啶的取代基控制形成

  摘要：

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉在氯化铈 (III) 存在下与 α,β-不饱和醛和酮反应，生成苯并[a] 喹啉。然而，α-烷基取代的不饱和醛在相同条件下得到吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822904
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 在 吗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Z-5-methyl-4-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  胺化学。第九部分 无环二烯胺的合成，结构和光谱；线性与交叉共轭

  摘要：

  已经证明无环αβ-不饱和酮与仲胺的反应方式取决于酮中存在的取代基。对于含有一个C（β）取代基的αβ-不饱和酮，会在碳-碳双键中出现胺加成反应，或形成线性二烯胺。当存在另外的C（α）-取代基时，仅形成交叉共轭的二烯胺。两种C（β）取代基的存在导致线性和交叉共轭二烯胺的平衡混合物的形成，后者在热力学上更稳定。报道了二烯胺和在水解时形成的相应的不饱和酮的立体化学和光谱，并讨论了甲基烷基酮及其单烯胺向二烯胺的转化过程。

  DOI：

  10.1039/j29710000205

文献信息

• METHODS FOR PRODUCING FUELS, GASOLINE ADDITIVES, AND LUBRICANTS USING AMINE CATALYSTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170327448A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are methods for producing α,β-unsaturated ketones from the condensation of methyl ketones in the presence of an amine catalyst. Such amine catalysts may be supported, for example, on a silica-alumina support. Such amine catalysts may be used in the presence of an additional acid. The α,β-unsaturated ketones may be produced by dimerization and/or timerization of the methyl ketones. Such α,β-unsaturated ketones may be suitable for use in producing fuels, gasoline additives, and/or lubricants, or precursors thereof. The methyl ketones may be obtained from renewable sources, such as by the fermentation of biomass.

  本文提供了一种制备α，β-不饱和酮的方法，该方法是通过在胺催化剂存在下对甲基酮进行缩合反应实现的。这样的胺催化剂可以被负载在二氧化硅-氧化铝载体上。这样的胺催化剂可以在存在额外酸的情况下使用。α，β-不饱和酮可以通过甲基酮的二聚化和/或三聚化产生。这样的α，β-不饱和酮可适用于生产燃料、汽油添加剂和/或润滑剂，或其前体。甲基酮可以从可再生来源获得，例如通过生物质发酵。
• Spectral correlations for .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Dennis D. Faulk、Arthur Fry

  DOI：10.1021/jo00827a017

  日期：1970.2
• Burgada,R.; Roussel,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 192 - 200
  作者：Burgada,R.、Roussel,J.

  DOI：——

  日期：——
• HANUISE J.; SMOLDERS R. R., ING. CHIM., 1978, 60, NO 288-9, 55-66
  作者：HANUISE J.、 SMOLDERS R. R.

  DOI：——

  日期：——
• PIRKLE W. H.; HOOVER D. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3407-3413
  作者：PIRKLE W. H.、 HOOVER D. J.

  DOI：——

  日期：——