Z-5-methyl-4-hepten-3-one | 20685-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-5-methyl-4-hepten-3-one
• 英文别名: (Z)-5-methyl-hept-4-en-3-one；4-Hepten-3-one, 5-methyl-, (Z)-；(Z)-5-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 20685-43-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XJEHTASYOBAEDB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-164 °C
• 密度：
  0.862 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-5-methyl-4-hepten-3-one 、 1-cyanomethylene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2,4-Diethyl-9,10-dimethoxy-2-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铈(III)-催化环化与1-氰基四氢异喹啉：稠合吡咯或吡啶的取代基控制形成

  摘要：

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉在氯化铈 (III) 存在下与 α,β-不饱和醛和酮反应，生成苯并[a] 喹啉。然而，α-烷基取代的不饱和醛在相同条件下得到吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822904
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 在 吗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Z-5-methyl-4-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  胺化学。第九部分 无环二烯胺的合成，结构和光谱；线性与交叉共轭

  摘要：

  已经证明无环αβ-不饱和酮与仲胺的反应方式取决于酮中存在的取代基。对于含有一个C（β）取代基的αβ-不饱和酮，会在碳-碳双键中出现胺加成反应，或形成线性二烯胺。当存在另外的C（α）-取代基时，仅形成交叉共轭的二烯胺。两种C（β）取代基的存在导致线性和交叉共轭二烯胺的平衡混合物的形成，后者在热力学上更稳定。报道了二烯胺和在水解时形成的相应的不饱和酮的立体化学和光谱，并讨论了甲基烷基酮及其单烯胺向二烯胺的转化过程。

  DOI：

  10.1039/j29710000205

文献信息

• Enamine chemistry. Part IX. Synthesis, structure, and spectra of acyclic dienamines; linear versus cross-conjugation
  作者：P. W. Hickmott、B. J. Hopkins、C. T. Yoxall

  DOI：10.1039/j29710000205

  日期：——

  formation of an equilibrium mixture of linear and cross-conjugated dienamines, the latter being the more stable thermodynamically. The stereochemistry and spectra of the dienamines and of the corresponding unsaturated ketones formed on hydrolysis are reported, and the course of the conversion of methyl alkyl ketones, and of their monoenamines, into dienamines is discussed.

  已经证明无环αβ-不饱和酮与仲胺的反应方式取决于酮中存在的取代基。对于含有一个C（β）取代基的αβ-不饱和酮，会在碳-碳双键中出现胺加成反应，或形成线性二烯胺。当存在另外的C（α）-取代基时，仅形成交叉共轭的二烯胺。两种C（β）取代基的存在导致线性和交叉共轭二烯胺的平衡混合物的形成，后者在热力学上更稳定。报道了二烯胺和在水解时形成的相应的不饱和酮的立体化学和光谱，并讨论了甲基烷基酮及其单烯胺向二烯胺的转化过程。
• METHODS FOR PRODUCING FUELS, GASOLINE ADDITIVES, AND LUBRICANTS USING AMINE CATALYSTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170327448A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are methods for producing α,β-unsaturated ketones from the condensation of methyl ketones in the presence of an amine catalyst. Such amine catalysts may be supported, for example, on a silica-alumina support. Such amine catalysts may be used in the presence of an additional acid. The α,β-unsaturated ketones may be produced by dimerization and/or timerization of the methyl ketones. Such α,β-unsaturated ketones may be suitable for use in producing fuels, gasoline additives, and/or lubricants, or precursors thereof. The methyl ketones may be obtained from renewable sources, such as by the fermentation of biomass.

  本文提供了一种制备α，β-不饱和酮的方法，该方法是通过在胺催化剂存在下对甲基酮进行缩合反应实现的。这样的胺催化剂可以被负载在二氧化硅-氧化铝载体上。这样的胺催化剂可以在存在额外酸的情况下使用。α，β-不饱和酮可以通过甲基酮的二聚化和/或三聚化产生。这样的α，β-不饱和酮可适用于生产燃料、汽油添加剂和/或润滑剂，或其前体。甲基酮可以从可再生来源获得，例如通过生物质发酵。
• Spectral correlations for .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Dennis D. Faulk、Arthur Fry

  DOI：10.1021/jo00827a017

  日期：1970.2
• Burgada,R.; Roussel,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 192 - 200
  作者：Burgada,R.、Roussel,J.

  DOI：——

  日期：——
• HANUISE J.; SMOLDERS R. R., ING. CHIM., 1978, 60, NO 288-9, 55-66
  作者：HANUISE J.、 SMOLDERS R. R.

  DOI：——

  日期：——