3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-(phe nyl methane-1,1-diyl)di-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-(phe nyl methane-1,1-diyl)di-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,2'-(phenylmethanediyl)bis[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one]；3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-2-yl]-phenylmethyl]-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₈
• 分子量: 372.331
• InChiKey: XTUGDEARXYSJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-(phe nyl methane-1,1-diyl)di-4H-pyran-4-one 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 bis-(3-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-phenyl-methane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Kojic Acid with Aldehydes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01274a006
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 乙醇 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲醛 作用下， 生成 3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-(phe nyl methane-1,1-diyl)di-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Compound. 2,5-Disubstituted Oxazoles and Thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a067

文献信息

• Acetic Acid-Mediated Synthesis of Kojic Acid Derivatives
  作者：Y. B. Kiran、G. Rambabu、V. Vijayakumar、L. C. A. Barbosa

  DOI：10.1134/s1070428021070162

  日期：2021.7

  acetic acid-mediated synthesis of kojic acid derivatives through a multicomponent reaction (MCR) has been developed. This new protocol is simple and efficient; it involves a one-pot reaction of equimolar amounts of kojic acid, aromatic aldehydes, and several active methylene compounds at 90°C in 3 h and results in the formation of a wide range of kojic acid derivatives with high yields. Furthermore, the

  摘要 通过多组分反应 (MCR) 开发了一种绿色乙酸介导的曲酸衍生物合成。这个新协议简单而高效；它涉及等摩尔量的曲酸、芳香醛和几种活性亚甲基化合物在 90°C 下在 3 小时内进行一锅反应，并以高产率形成范围广泛的曲酸衍生物。此外，已经探索了在类似反应条件下仅曲酸与苯甲醛反应时无环产物的形成。
• Microwave-Assisted Condensation of Kojic Acid with Aldehydes
  作者：Pan-Pan Hu、Chun-Feng Zhu、Tao Zhou

  DOI：10.3184/174751912x13383100102119

  日期：2012.8

  Kojic acid derivatives have been prepared in excellent yield by the condensation of two molecules of kojic acid and one molecule of an aldehyde using sodium carbonate as a base under microwave irradiation.

  通过使用碳酸钠作为碱在微波辐射下将两分子曲酸和一分子醛缩合，已经以优异的产率制备曲酸衍生物。