1-methallylisatin | 122834-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methallylisatin
• 英文别名: 1-(2-methylallyl)indoline-2,3-dione；N-[3-(2-methyl)prop-1-enyl]isatin；1-(2-Methylprop-2-enyl)indole-2,3-dione
• CAS: 122834-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00230483
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XUBDXXUUQMKNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  334.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methallylisatin 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-allyl-1-(2-methylallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methallylisatin
  参考文献：
  名称：

  两性离子π-炔丙基钯物种实现的亚甲基亚吲哚啉酮与钯催化的亚乙烯基环丙烷-二酯的发散环加成反应

  摘要：

  公开了通过亚乙烯基亚环丙烷-二酯与亚甲基吲哚满酮的环加成反应，钯与五元或六元环稠合的螺硫醇的发散合成。该协议的特点是在环加成反应中原位生成的前所未有的两性离子π-炔丙基钯物种以及通过改变膦配体在（3 + 2）和（4 + 2）环加成之间可切换的过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc01453f

文献信息

• Novel spiro and fused heterocycles from the allylation of indigo
  作者：Mohammed K. Abdel-Hamid、John B. Bremner、Jonathan Coates、Paul A. Keller、Celia Miländer、Yasmine S. Torkamani、Brian W. Skelton、Allan H. White、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.098

  日期：2009.12

  The allylation of indigo results in the one-step synthesis of two unique complex heterocyclic systems: a spiroindoline–pyridoindolone arising from the addition of three allyl moieties and a fused pyridoindolo-azepinoindolone generated from the addition and subsequent cyclisation of two allyl moieties. The structures of these novel heterocycles are assigned unambiguously using extensive NMR experiments

  靛蓝的烯丙基化导致一步合成两个独特的复杂杂环系统：一个螺环二氢吲哚-吡啶并吲哚酮，它是由三个烯丙基部分的加成而产生的，以及一个稠合的吡啶并吲哚-阿哌庚因吲哚酮，是由两个烯丙基部分的加成和随后的环化而产生的。这些新型杂环的结构通过广泛的NMR实验和X射线晶体学分析明确分配。产品的分布受热与微波加热的影响。
• Photoinduced Synthesis of Functionalized Oxacyclic Spirooxindoles Via Ring Expansion
  作者：Dan Qi、Jinrui Bai、Zhuoheng Song、Bin Li、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04218

  日期：2023.1.27

  A versatile photochemical ring-expansion protocol for the synthesis of oxacyclic spirooxindoles under catalyst-free conditions is described. The reaction is enabled by the use of unstrained O-containing heterocycles with 3-diazoindolin-2-ones under visible-light irradiation. Several synthetic advantages for this method are exhibited, including mild conditions, good functional group tolerance, operational

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。
• Condensation of pseudothiohydantoin with substituted isatins
  作者：Minyan Sun、S. M. Ramsh、V. N. Plotkin、S. Yu. Solov’eva

  DOI：10.1134/s1070363211090246

  日期：2011.9

  Pseudothiohydantoin C-5-mono(hydroxymethyl) derivatives were obtained by the reaction of unsubstituted pseudothiohydantoin with substituted isatins. DOI: 10.1134/S1070363211090246
• A cascade synthetic route to new bioactive spiroindolinepyrido[1,2-a]indolediones from indirubin
  作者：Alexander M. Sele、John B. Bremner、Anthony C. Willis、Rachada Haritakun、Renate Griffith、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.012

  日期：2015.10

  The allylation of indirubin produced the expected indolic N'-allylindirubin and N,N'-diallylindirubin derivatives in moderate yields, together with the corresponding N-substituted isatin products. At higher temperatures, the base-initiated reaction with allylic halides yielded spiroindolinepyrido[1,2-a]indolediones in a one-pot cascade reaction sequence with yields of up to 70%. These readily accessed, new Spiro compounds represent the first reported examples of indirubin participating in cascade reactions. Preliminary in vitro biological testing of some of the products indicated promising activity against some cancer cell lines and against Plasmodium falciparum for two spiro derivatives. Computational methods were used to gain a greater understanding of the UV/Vis spectroscopic data for the N'-substituted and N,N'-disubstituted indirubin derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VOSHCHULA, V. N.;TOLKUNOV, S. V.;ZUBRITSKIJ, M. YU.;DULENKO, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1414-1419
  作者：VOSHCHULA, V. N.、TOLKUNOV, S. V.、ZUBRITSKIJ, M. YU.、DULENKO, V. I.

  DOI：——

  日期：——