1-[(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-3-(4-isopentyloxyphenyl)thiourea | 1025026-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-3-(4-isopentyloxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]thiourea
• CAS: 1025026-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 370.47
• InChiKey: UJDLUMCNDPKJME-JZWPEALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-(3-(4-(isopentyloxy)phenyl)thioureido)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-[(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-3-(4-isopentyloxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  ND-醛糖戊呋喃糖基-N'-[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物：潜在的抗结核治疗药。

  摘要：

  过去，硫代卡利特（THC； N，N'-双[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲；也称为异氧基）已被用作抗结核药。为了提高THC的治疗价值，通过苯胺衍生物和戊呋喃糖基异硫氰酸酯的偶联，合成了几种N-戊呋喃糖基-N′-[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。新产品针对M.tb的MIC值表明，这种合成潜在抗结核病治疗剂的新方法是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.033

文献信息

• <i>N</i>‐Glycosyl‐<i>N</i>′‐[<i>p</i>‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea Derivatives: Potential Anti‐TB Therapeutic Agents
  作者：Avraham Liav、Shiva K. Angala、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1080/00397910701865777

  日期：2008.3.28

  Abstract Thiocarlide (THC; N,N′‐bis[p‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea; also known as Isoxyl®) has been used in the past as an anti‐tuberculosis agent. In an effort to improve the therapeutic value of THC, several N‐glycosyl‐N′‐[p‐(isoamyloxy)phenyl]‐thiourea derivatives were synthesized by coupling an aniline derivative and glycosyl isothiocyanates. The minimum inhibitory concentration (MIC) values of

  摘要 Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; 也称为 Isoxyl®) 过去曾被用作抗结核剂。为了提高 THC 的治疗价值，通过将苯胺衍生物和糖基异硫氰酸酯偶联，合成了几种 N-糖基-N'-[对（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。确定了新产品对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）值。
• COMPOSITION FOR TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：Schoenmakers Ronald

  公开号：US20120101080A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (1) wherein R 1 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridyl or optionally substituted indolyl; R 2 is (CH 2 ) n wherein n is 0, 1, 2, 3 or 4; R 3 is (CH 2 ) m R 3A wherein m is 0, 1, 2, 3 or 4, and R 3A is methyl, isopropyl, tert-butyl, OCH 3 , OH, optionally substituted phenoxy, C≡CH, C≡N, optionally substituted phenyl, furanyl or thienyl; A is a ring containing X 1 with the meaning O, S, NH, N(CH 3 ) or CH 2 ; and X 2 is O, S or NH; and a compound of formula (2) wherein R 4 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted indolyl, —NR 7 R 8 ; or —NH—N═CH—R 9 ; and substituents R 5 to R 9 have the meanings indicated in the description, in particular ethionamide. The pharmaceutical composition is useful, e.g., in the treatment of multidrug-resistant tuberculosis.

  本发明涉及一种药物组合物，其中包含式（1）的化合物，其中R1是可选取代苯基，可选取代吡啶基或可选取代吲哚基；R2是（CH2）n，其中n为0、1、2、3或4；R3是（CH2）mR3A，其中m为0、1、2、3或4，R3A是甲基、异丙基、叔丁基、OCH3、OH、可选取代苯氧基、C≡CH、C≡N、可选取代苯基、呋喃基或噻吩基；A是一个含有X1环，X1的含义是O、S、NH、N(CH3)或CH2；X2是O、S或NH；以及式（2）的化合物，其中R4是可选取代苯基，可选取代吡啶基，可选取代吲哚基，—NR7R8；或—NH—N═CH—R9；和取代基R5至R9在说明书中有所示，特别是乙硫异烟胺。该药物组合物在治疗多药耐药结核病方面具有用途。
• US8912329B2
  申请人：——

  公开号：US8912329B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• US9050295B2
  申请人：——

  公开号：US9050295B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• N-d-Aldopentofuranosyl-N′-[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea derivatives: Potential anti-TB therapeutic agents
  作者：Avraham Liav、Shiva K. Angala、Patrick J. Brennan、Mary Jackson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.033

  日期：2008.4

  Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; also known as isoxyl) has been used in the past as anti-tuberculosis agent. In an effort to improve the therapeutic value of THC several N-pentofuranosyl-N'-[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea derivatives were synthesized by coupling of an aniline derivative and pentofuranosyl isothiocyanates. The MIC values of the new products against M.tb indicate

  过去，硫代卡利特（THC； N，N'-双[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲；也称为异氧基）已被用作抗结核药。为了提高THC的治疗价值，通过苯胺衍生物和戊呋喃糖基异硫氰酸酯的偶联，合成了几种N-戊呋喃糖基-N′-[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。新产品针对M.tb的MIC值表明，这种合成潜在抗结核病治疗剂的新方法是成功的。