5-((4-溴-2-氟苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲酸甲酯 | 1415559-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-((4-溴-2-氟苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-[(4-bromo-2-fluorophenyl)amino]-4-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(4-bromo-2-fluorophenyl)amino]-4-fluoro-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate；methyl 5-(4-bromo-2-fluoroanilino)-4-fluoro-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate；methyl 5-((4-bromo-2-fluorophenyl)amino)-4-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate；methyl 6-(4-bromo-2-fluoroanilino)-7-fluoro-3-methylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1415559-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrF₂N₃O₂
• 分子量: 396.191
• InChiKey: CLBKHICAWHYQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-溴-2-氟苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到5-((4-溴-2-氟苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SHP2与MEK1双靶点抑制剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及SHP2与MEK1双靶点抑制剂及其制备方法与应用。含有通式I的化合物及其药学上可接受的盐、异构体、外消旋体、溶剂化物、多晶型物或前药。本发明将SHP2抑制剂与MEK1抑制剂通过药效团拼接策略，设计和制备出一类全新的SHP2与MEK1双靶点抑制剂，为后期开发RAS突变引起的癌症提供可能的新型药物治疗解决方案。本发明的重要意义在于提供了首个SHP2与MEK1双靶点抑制剂，通过实施例证实了SHP2抑制剂和MEK1抑制剂具有协同作用，可解决单药临床疗效差的问题。

  公开号：

  CN116003424A
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3-二氟-5-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-((4-溴-2-氟苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  该应用程序提供苯并咪唑化合物的制备过程，例如Binimetinib和Selumetinib。此外，该申请还提供了Binimetinib和Selumetinib制备过程的中间体。

  公开号：

  WO2020212832A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AND FORMULATION COMPRISING A MEK INHIBITOR<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE MEK ET FORMULATION LE CONTENANT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014063024A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to processes for preparing 6-(4-bromo-2- fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2- hydroxyethyoxy)-amide, processes for preparing crystallized 6-(4-bromo-2- fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2- hydroxyethyoxy)-amide, and intermediates useful therefore. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising this crystallized compound.

  本发明涉及制备6-(4-溴-2-氟苯基氨基)-7-氟-3-甲基-3H-苯并咪唑-5-羧酸(2-羟乙氧基)-酰胺的过程，制备结晶的6-(4-溴-2-氟苯基氨基)-7-氟-3-甲基-3H-苯并咪唑-5-羧酸(2-羟乙氧基)-酰胺的过程，以及相关中间体。本文还提供了包含这种结晶化合物的药物组合物。
• [EN] INTERMEDIATES OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE KINASE (MAP2K OR MEK) INHIBITORS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES D'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE KINASE ACTIVÉE PAR MITOGÈNE (MAP2K OU MEK) ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2018065924A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to intermediates of Mitogen-activated protein kinase kinase (MAP2K or MEK) inhibitors such as Selumetinib, Binimetinib and process for their preparation. The present invention also relates to process for the 5 preparation of MEK inhibitors such as Selumetinib, and Binimetinib.

  本发明涉及丝裂原活化蛋白激酶激酶（MAP2K或MEK）抑制剂的中间体，如Selumetinib、Binimetinib以及它们的制备方法。本发明还涉及用于制备Selumetinib和Binimetinib等MEK抑制剂的方法。
• [EN] N3 ALKYLATED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ALKYLES N3 EN TANT QU'INHIBITEURS DE MEK
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2003077914A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Disclosed are compounds of the formula I, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein W, R1 , R2, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals. Also disclosed is a method of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中W、R1、R2、R7、R8、R9和R10如规范中所定义。这些化合物是MEK抑制剂，对哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和炎症的治疗有用。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• [EN] N3 ALKYLATED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE N3 ALKYLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2005023251A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Disclosed are compounds of the formula I and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein W, R1, R2, R7, R8, R9, and R10 are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals. Also disclosed is a method of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明揭示了公式I的化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中W，R1，R2，R7，R8，R9和R10如规范中所定义。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和炎症。本发明还揭示了使用这些化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• N3 alkylated benzimidazole derivatives as MEK inhibitors
  申请人：Array BioPharma, Inc.

  公开号：US07235537B2

  公开（公告）日：2007-06-26

  Disclosed are compounds of the formula I and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein W, R1, R2, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals. Also disclosed is a method of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中W、R1、R2、R7、R8、R9和R10在规范中定义。这些化合物是MEK抑制剂，对哺乳动物的增殖性疾病如癌症和炎症的治疗有用。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物的增殖性疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。