2-methylenebutane-1,4-diol | 55881-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenebutane-1,4-diol
• 英文别名: 2-methylene-1,4-butanediol；2-Methylidenebutane-1,4-diol
• CAS: 55881-94-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: YAJSVGNJAFUMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenebutane-1,4-diol 在 palladium diacetate 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-羟基-2-亚甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  使用催化 Pd(OAc)2 将烯丙醇选择性有氧氧化为羰基化合物：高分子内选择性

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2 -Et 3 NO 2 系统将烯丙醇选择性氧化成醛或酮。具有单烯丙基官能团的二醇被选择性氧化，其中一个羟基保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984498
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methylenebutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  FLAME RETARDANT ITACONIC ACID-BASED COMPOUNDS

  摘要：

  揭示了一种基于丙烯二酸的阻燃剂化合物，形成阻燃聚合物的方法，以及包含含有基于丙烯二酸的阻燃聚合物的材料的制造物品。这种基于丙烯二酸的阻燃剂化合物具有可变基团，其中包括亚甲基桥基团、酰基团、乙烯基团、官能化基团、苯基取代的阻燃基团和/或官能化阻燃基团。形成阻燃聚合物的方法包括形成磷基阻燃分子，形成丙烯二酸衍生物，化学反应磷基阻燃分子和丙烯二酸衍生物以形成基于丙烯二酸的阻燃剂化合物，并将基于丙烯二酸的阻燃剂化合物并入聚合物以形成阻燃聚合物。

  公开号：

  US20190106633A1

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of 1,3-Dienes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Anna E. Hurtley、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201405359

  日期：2014.8.18

  [2+2] Photocycloadditions of 1,3‐dienes represent a powerful yet synthetically underutilized class of reactions. We report that visible light absorbing transition metal complexes enable the [2+2] cycloaddition of a diverse range of 1,3‐dienes. The ability to use long‐wavelength visible light is attractive because these reaction conditions tolerate the presence of sensitive functional groups that might

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。
• Towards the Synthesis of the 4,19-Diol Derivative of (-)-Mycothiazole: Synthesis of a Potential Key Intermediate
  作者：Frédéric Batt、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/ejoc.201100669

  日期：2011.10

  The synthesis of a potential key intermediate for the synthesis of the 4,19-diol derivative of (–)-mycothiazole using convergent strategies is described in this paper. Several approaches have been tested, including cross metathesis and a Julia–Kocienski olefination. Finally, the formation of the 1,1-dialkyl-1,2-ethanediol motif through C4–C5 bond construction was realized by nucleophilic addition of

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。
• [EN] SPIRO-CONDENSED INDOLINE DERIVATES AS PESTICIDES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLINE SPIRO-CONDENSES EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005061512A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The use of a compound of formula I, wherein Y is a single bond, C=O, C=S or S(O)m where m is 0, 1 or 2; R' , R2 , R3 , R4 , R8 and Ra are specified organic groups and p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; q is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; provided that when p is 2 then q is not 2; p+q is 1, 2, 3, 4, 5 or 6; or salts or N-oxides thereof or compositions containing them and their using incontrolling insects, acarines, nematodes or molluscs. Novel compounds are also provided.

  使用式I的化合物，其中Y是单键，C=O，C=S或S(O)m，其中m为0、1或2；R'、R2、R3、R4、R8和Ra是指定的有机基团，p为0、1、2、3、4、5或6；q为0、1、2、3、4、5或6；但当p为2时，q不为2；p+q为1、2、3、4、5或6；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物，并在控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物中使用它们。还提供了新化合物。
• Lipase-catalyzed monoprotection of 1,4-diols in an organic solvent using vinyl benzoate as acyl transfer agent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00694-4

  日期：2003.4

  Lipase from Mucor miehei (MML) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the efficient monobenzoylation of 1,4-diols using vinyl benzoate as acyl transfer reagent in tert-butyl methyl ether. The regioselectivity of the monobenzoylation of 2-substituted-1,4-diols has been studied as well.

  来自Mucor miehei（MML）的脂肪酶已被选为最合适的酶，用于催化在叔丁基甲基醚中使用苯甲酸乙烯酯作为酰基转移试剂对1,4-二醇进行有效的单苯甲酰化。还研究了2-取代的1，4-二醇的单苯甲酰基化的区域选择性。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Annulations of Alkyl Dihalides with Oxindoles: Unified Access to Chiral Spirocarbocyclic Oxindoles
  作者：Min Gao、Yongyi Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04174

  日期：2022.1.28

  A general phase-transfer-catalyzed asymmetric (n+1) (n = 4 or 5) annulation reaction, featuring the direct coupling of simple oxindoles with alkyl dihalides that are allylic/benzylic and non-allylic/benzylic, has been developed to provide previously inaccessible cyclopentane- and cyclohexane-fused spirooxindole scaffolds with high yields and enantioselectivities (88–95% ee). Along with a broad scope

  已开发出一种通用的相转移催化不对称 ( n +1) ( n = 4 或 5) 环化反应，其特点是简单的羟吲哚与烯丙基/苄基和非烯丙基/苄基的烷基二卤化物直接偶联，以提供以前无法获得的环戊烷和环己烷融合的螺氧吲哚支架具有高产率和对映选择性（88-95% ee）。除了广泛的范围和温和的条件外，新协议还可以对药物 ubrogepant 的核心进行两步和克级合成。