4',7-dimethoxyflavanone | 25826-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-dimethoxyflavanone
• 英文别名: 7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one；liquiritigenin dimethyl ether；7,4'-dimethoxy-flavanone；7,4'-Dimethoxyflavanone；7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 25826-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: YAEYGSBLDUIDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-dimethoxyflavanone 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold

  摘要：

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00398e
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4',7-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Abyssinone II及其类似物作为芳香化酶抑制剂的化学合成对乳腺癌的预防作用。

  摘要：

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。

  DOI：

  10.1021/jm070109i

文献信息

• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• Mild and Efficient One-Pot Synthesis of Diverse Flavanone Derivatives via an Organocatalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Yong Lee、Srinivasu Vuppalapati、Likai Xia、Naushad Edayadulla

  DOI：10.1055/s-0033-1340466

  日期：——

  Abstract A facile ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed one-pot synthesis of biologically interesting flavanone derivatives from 2-hydroxyacetophenones, aromatic aldehydes, and aniline via a Mannich-type reaction is described. This synthetic method provides a rapid access to biologically interesting flavanone derivatives. To demonstrate this method, several biologically interesting natural products

  摘要 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。
• Sodium Selenite-dimethylsulfoxide: A Highly Efficient Reagent for Dehydrogenation
  作者：Mandeep Lamba、Jagdish Kumar Makrandi

  DOI：10.3184/030823408x313591

  日期：2008.4

  Sodium selenite in dimethylsulfoxide is a highly efficient reagent for dehydrogenation reactions and can be used under both thermal as well as microwave irradiation conditions. Using this reagent benzoins have been dehydrogenated to benzils, flavanones to flavones and 2′-hydroxy chalcones have been converted into flavones by cyclodehydrogenation.

  二甲基亚砜中的亚硒酸钠是脱氢反应的高效试剂，可在热和微波辐射条件下使用。使用该试剂，安息香被脱氢为苯偶氮，黄烷酮为黄酮，2'-羟基查耳酮通过环脱氢被转化为黄酮。
• An efficient and facile synthesis of flavanones catalyzed by N-methylimidazole
  作者：Peng Wang、Jiabin Yang、Jin Cai、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.2298/jsc120629157w

  日期：——

  N-Methylimidazole used as an efficient catalyst for the cyclization of 2?- hydroxychalcones to the corresponding flavanones in DMSO was investigated. The scope of this process has been studied and various flavanones were obtained exclusively in good yields.

  研究人员使用 N-甲基咪唑作为高效催化剂，在二甲基亚砜（DMSO）中将 2? 羟基查耳酮在二甲基亚砜中环化为相应的黄烷酮的高效催化剂进行了研究。 对这一过程的范围进行了研究，并以良好的收率获得了各种黄烷酮类化合物。 得到了各种黄烷酮，而且收率很高。
• Utilization of “2-Pyrrolidone Hydrotribromide” in the Synthesis of Flavones
  作者：Noboru Takeno、Tohoru Fukushima、Shin-ichi Takeda、Kazuyasu Kishimoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.1599

  日期：1985.5

  The reaction of flavanone with “2-pyrrolidone hydrotribromide” in tetrahydrofuran gave 3-bromoflavanone in a good yield. On the other hand, flavone was obtained in 97% yield when this reaction was carried out in dimethyl sulfoxide at 80 °C. Under the same conditions, most flavones were obtained from the corresponding flavanones in high purity and good yields.

  在四氢呋喃中，黄酮与“2-吡咯烷酮三溴化物”的反应得到了3-溴黄酮，并且产率良好。另一方面，当在80°C下的二甲基亚砜中进行此反应时，得到了97%的黄酮。在相同条件下，大多数黄酮从相应的黄酮中以高纯度和良好产率获得。