2,3-dihydro-2-benzyloxymethyl-1,4-dioxino<2,3-b>pyridine | 153332-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-benzyloxymethyl-1,4-dioxino<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 2-benzyloxymethylmethyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine；2-(Phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine；2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
• CAS: 153332-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YAKTUFGUPUAYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-benzyloxymethyl-1,4-dioxino<2,3-b>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin-2-yl-methanamine
  参考文献：
  名称：

  Benarab, Abdelhakim; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2327 - 2334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2,3-dihydro-2-benzyloxymethyl-1,4-dioxino<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Benarab, Abdelhakim; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2327 - 2334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted-2,3-dihydro [1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：S Lazar、M Soukri、J.M Leger、C Jarry、M Akssira、R Chirita、I.C Grig-Alexa、A Finaru、G Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.041

  日期：2004.7

  A versatile new approach for the synthesis in three steps of 2-substituted-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridines B via a Smiles rearrangement using easily available reagents is described. A study illustrating the influence of experimental conditions on the progress of the reaction is reported.

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。
• Synthesis of 2-Substituted-2,3- dihydro-1,4-dioxino[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Mustapha Soukri、Said Lazar、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol005761l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]A variety of 2-substituted-2,3-dihydro-1,4 dioxino[2,3-b]pyridines B have been synthesized from the readily available 2-nitro-3-oxiranylmethoxypyridine 1 via a Smiles rearrangement. We demonstrate how variations of reaction conditions affect the product distribution of A and B.