N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropan-1-amine | 4646-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropan-1-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropylamine；(3,3-diphenyl-propyl)-dimethyl-amine；(3,3-Diphenyl-propyl)-dimethyl-amin；3-Dimethylamino-1.1-diphenyl-propan；Pragman; 1,1-Diphenyl-3-dimethylamino-propan；1,1-Diphenyl-3-dimethylamino-propan；3,3-Diphenyl-N-dimethylpropylamine
• CAS: 4646-55-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: YHDCGYWZEFIUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropan-1-amine 在 咪唑 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2R)-2-benzhydryloxirane
  参考文献：
  名称：

  一种新型三重摄取抑制剂抗抑郁药 (2S,4R,5R)-2-benzhydryl-5-((4-methoxybenzyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-ol (D-142) 的改进不对称合成路线。

  摘要：

  三重单胺再摄取抑制剂参与了新一代抗抑郁药的开发，其疗效高于目前现有的疗法。在本文中，我们开发了一种替代的有效合成路线，以二苯甲烷为原料，在 11 个步骤中以 18.5% 的总收率制备三元单胺再摄取抑制剂 D-142。D-142 是我们最近开发的。本合成策略的关键步骤是通过顺式溴中间体从烯烃优先形成溴醇，这在整个合成中引入了显着的效率。此外，我们开发了一种有效的方法来将光学活性中间体二醇回收回所需的手性环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Adamson et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 144, 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a General Non-Noble Metal Catalyst for the Benign Amination of Alcohols with Amines and Ammonia
  作者：Xinjiang Cui、Xingchao Dai、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201203417

  日期：2013.3.11

  The N‐alkylation of amines or ammonia with alcohols is a valuable route for the synthesis of N‐alkyl amines. However, as a potentially clean and economic choice for N‐alkyl amine synthesis, non‐noble metal catalysts with high activity and good selectivity are rarely reported. Normally, they are severely limited due to low activity and poor generality. Herein, a simple NiCuFeOx catalyst was designed

  胺或氨与醇的N-烷基化是合成N-烷基胺的一条有价值的途径。但是，作为N-烷基胺合成的潜在清洁和经济选择，极少报道具有高活性和良好选择性的非贵金属催化剂。通常，由于活动量低和通用性差，它们受到严格限制。这里，简单的NiCuFeO x设计并制备了用于将氨或胺与醇或伯胺进行N-烷基化的催化剂。在没有有机配体和碱的情况下，成功合成了具有各种结构的N-烷基胺，产率中等至优异。通常，伯胺可以有效地转化为仲胺和N-杂环化合物，仲胺可以被N-烷基化以合成叔胺。请注意，伯氨和仲胺可以通过氨和醇的一锅法反应生成。除了优异的催化性能外，催化剂本身还具有出色的优越性，即对空气和湿气稳定。而且，
• Hydroaminomethylation with Novel Rhodium–Carbene complexes: An Efficient Catalytic Approach to Pharmaceuticals
  作者：Moballigh Ahmed、Cathleen Buch、Lucie Routaboul、Ralf Jackstell、Holger Klein、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200601155

  日期：2007.2.2

  3-dimesitylimidazole-2-ylidenes the novel [RhCl(cod)(carbene)] complexes 1-5 have been synthesized, characterized, and tested in the hydroaminomethylation of aromatic olefins. The influence of different ligands and reaction parameters on the catalytic activity was investigated in detail applying 1,1-diphenylethylene and piperidine as a model system. The scope and limitations of the novel catalysts is shown in the

  从[Rh（cod）Cl}（2）]和1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基开始，已经合成，表征和测试了新型[RhCl（cod）（carbene）]配合物1-5芳族烯烃。以1，1-二苯基乙烯和哌啶为模型体系，详细研究了不同配体和反应参数对催化活性的影响。在制备16种具有生物活性的1-氨基-3,3-二芳基丙烯中显示了新型催化剂的范围和局限性。通常，获得了高的化学和区域选择性以及所需产物的良好产率。
• Quaternary ammonium compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Husfeld Craig

  公开号：US20080269190A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides compounds of the formula: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a, Z and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式的化合物：以盐或带电离子形式或其药用可接受盐的形式存在，其中R1-6、a、Z和Q如规范中定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗慢性阻塞性肺疾病和哮喘等肺部疾病。
• Synthesis, structure–affinity relationships, and modeling of AMDA analogs at 5-HT2A and H1 receptors: Structural factors contributing to selectivity
  作者：Jitesh R. Shah、Philip D. Mosier、Bryan L. Roth、Glen E. Kellogg、Richard B. Westkaemper

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.016

  日期：2009.9

  constraint of the aromatic rings on the binding affinities of the compounds with the 5-HT2A and H1 receptors. Homology modeling of the 5-HT2A and H1 receptors suggests that AMDA and its analogs, the parent of which is a 5-HT2A antagonist, can bind in a fashion analogous to that of classical H1 antagonists whose ring systems are oriented toward the fifth and sixth transmembrane helices. The modeled orientation

  中枢神经系统中存在的组胺 H 1和血清素 5-HT 2A受体与多种神经精神疾病有关。9-氨甲基-9,10-二氢蒽 (AMDA) 是一种构象受限的二芳基烷基胺衍生物，对这两种受体都具有亲和力。进行了结构亲和关系 (SAFIR) 研究，研究 N-甲基化、改变连接链长度和芳香环约束对化合物与 5-HT 2A 和 H 1 受体的结合亲和力的影响。5-HT 2A和 H 1受体的同源建模表明，AMDA 及其类似物（其母体是 5-HT 2A拮抗剂）可以以类似于经典 H 1拮抗剂的方式结合，其环系统面向第五和第六跨膜螺旋。配体的建模方向与报道的 5-HT 2A和 H 1受体定点诱变数据一致，并为作用于两种受体的配体的选择性提供了潜在的解释。
• Reductive Electrophilic Substitution of Diarylmethyl Methyl Ethers: Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Emma Fenude、Clara Finà、Mauro Marchetti、Barbara Sechi

  DOI：10.1080/00397919408012636

  日期：1994.3

  Abstract The reductive cleavage of diarylmethyl methyl ethers with Li metal in THF led to quantitative formation of the corresponding diarylmethyl anions. Quenching with electrophiles afforded substituted diarylmethanes in good to excellent yields.

  摘要 在 THF 中，二芳基甲基甲基醚与锂金属的还原裂解导致相应的二芳基甲基阴离子的定量形成。用亲电试剂淬灭以良好到极好的产率提供取代的二芳基甲烷。