(2R,3R,4R)-2,3,4-Trimethyl-2,3-(methylenedioxy)pentanedioic acid | 109494-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3,4-Trimethyl-2,3-(methylenedioxy)pentanedioic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1R)-1-carboxyethyl]-4,5-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 109494-78-2；121787-04-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: VYMPUTASZFFYMU-NGESMGFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3,4-Trimethyl-2,3-(methylenedioxy)pentanedioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 trityl tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.17h， 生成 野百合碱
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen (2S^*,3R^*)-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium ruthenate(VI) 、 双氧水 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.28h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3,4-Trimethyl-2,3-(methylenedioxy)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2

文献信息

• Synthetic studies on macropyrrolizidine alkaloid, monocrotaline: enantioselective synthesis of a necic acid moiety, monocrotalic acid methylene acetal
  作者：Toshio Honda、Kunio Tomitsuka、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1021/jo00068a022

  日期：1993.7

  A methylene acetal derivative 4 of the necic acid, monocrotalic acid, part of the macropyrrolizidine alkaloid, monocrotaline, was enantioselectively synthesized from 2-furylmethanol derivative 6. Oxidation of 6, followed by silylation of the resulting lactol 9, gave silyl ether 19 as a major product. Introduction of the di-tert-hydroxy groups to 22 was achieved by stereoselective dihydroxylation with osmium tetroxide. After protection of the vicinal diol as a methylenedioxy derivative, acetal 26 was successfully converted into the desired product 4.
• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80702-9

  日期：——
• Synthesis of monocrotaline by nucleophilic macrolactonization
  作者：Edwin Vedejs、S. Ahmad、S. D. Larsen、S. Westwood

  DOI：10.1021/jo00226a045

  日期：1987.8
• NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142
  作者：NIWA, H.、OKAMOTO, O.、YAMADA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid possessing an eleven-membered retronecine dilactone
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88350-2

  日期：1992.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of monocrotaline (1), a representative of carcinogenic pyrrolizidine alkaloids having an 11-membered retronecine dilactone was achieved through regioselective coupling of (+)-retronecine (3) and the optically active protected necic acid 8, the latter being prepared enantioselectively from the meso-diester 11.

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。