(E)-N-(4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetamide | 142726-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 142726-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: NLBQTWWNLFLMSS-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 氧气 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(E)-N-(4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基稠合的2-烷基环胺和醛与钴纳米催化剂的脱氢偶联合成（E）-2-烯基氮杂芳烃

  摘要：

  迄今为止，通过2-甲基N-杂芳烃与醛或其等同物的缩合反应合成了（E）-2-烯基氮杂芳烃。然而，由广泛分布的2-烷基环胺基序直接形成这类有用的化合物仍未解决。在此，通过使用氮硅掺杂碳（Vulcan XC-72R）作为载体，我们开发了一种低负荷钴纳米催化剂（Co / N -Si-C）。此类催化剂与对硝基苯甲酸和O 2分子的组合对（杂）芳基稠合的2烷基环胺与醛的脱氢偶联反应表现出优异的催化性能，可提供（E）-2-链烯基氮杂芳烃。在反应中，有效捕获部分脱氢的环状胺基序似乎是解决化学选择性问题的关键策略。发达的催化转化技术具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高原子效率，使用了地球上可重复使用的富钴催化剂和分子氧2作为绿色氧化剂的优点，这为直接还原反应提供了重要基础。将惰性环状胺单元转化为功能框架。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800202

文献信息

• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• Bulach, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 287
  作者：Bulach

  DOI：——

  日期：——