5,8-Dimethoxycoumarin | 57585-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,8-Dimethoxycoumarin
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-chromen-2-one；5,8-dimethoxy-coumarin；5,8-Dimethoxy-cumarin；5,8-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 57585-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YITSCFOPPAUZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Dimethoxycoumarin 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Doepke, Werner; Zaigan, Dieter; Son, Phan Tong, Zeitschrift für Chemie, 1990, vol. 30, # 10, p. 375 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5,8-Dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯催化剂通过闭环复分解合成香豆素

  摘要：

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00902-x

文献信息

• Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. I. A Convenient Synthesis of 5,8-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxycoumarins.
  作者：Hisashi ISHII、Kazuhiro KENMOTSU、Werner DOPKE、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1770

  日期：——

  The coumarin isolated from Ariemisia carvifolia WALL was proved synthetically to be 7, 8-dimethoxycoumarin and not 5, 8-dimethoxycoumarin as previously proposed. 3, 4-Dimethoxy- and 3, 6-dimethoxysalicylaldehydes gave the corresponding coumarins in good yield by the method using phosphorane reagent in N, N-diethylaniline under reflux.

  从Ariemisia carvifolia WALL中分离出的香豆素经过合成证明为7, 8-二甲氧香豆素，而非之前提出的5, 8-二甲氧香豆素。通过在回流条件下使用在N, N-二乙基苯胺中反应的磷烷试剂，3, 4-二甲氧基和3, 6-二甲氧基香草醛得到了相应的香豆素，产率良好。
• Single electron transfer initiated photocyclization of substituted cinnamic acids to corresponding coumarins
  作者：G. Pandey、A. Krishna、Jampani Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84914-x

  日期：1986.1

  Efficient photocyclization of substituted cinnamic acids to corresponding coumarins, initiated by single electron transfer processes, have been reported. A probable mechanism has been discussed.

  已经报道了通过单电子转移过程将取代的肉桂酸有效的光环化为相应的香豆素。已经讨论了一种可能的机制。
• PANDEY G.; KRISHNA A.; RAO JAMPANI MADHUSUDANA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 4075-4076
  作者：PANDEY G.、 KRISHNA A.、 RAO JAMPANI MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of coumarins by ring-closing metathesis using Grubbs’ catalyst
  作者：Tuyen Nguyen Van、Silvia Debenedetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00902-x

  日期：2003.5

  A novel generally applicable synthesis of coumarins from phenolic substrates utilizing ring-closing metathesis is described. This sequence involves O-allylation of phenols followed by ortho-Claisen rearrangement, subsequent based-induced isomerization affording 2-(1-propenyl)phenols, acylation with acryloyl chloride, and finally ring-closing metathesis (RCM) with Grubbs’ second generation catalyst

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。
• Doepke, Werner; Zaigan, Dieter; Son, Phan Tong, Zeitschrift für Chemie, 1990, vol. 30, # 10, p. 375 - 376
  作者：Doepke, Werner、Zaigan, Dieter、Son, Phan Tong、Huong, Van Ngoc、Minh, Nguyen Thi

  DOI：——

  日期：——