8-formyl-7-hydroxy-2'-chloro-3-methylflavone | 1218939-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-formyl-7-hydroxy-2'-chloro-3-methylflavone
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-7-hydroxy-3-methyl-4-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1218939-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 314.725
• InChiKey: RUHFNLMCXLJJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxy-2'-chloro-3-methylflavone 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到9-cyano-2'-chloro-3-methyl-pyrano[2,3-f ]flavone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 9-Acetyl/Formyl/Cyano-Substituted Pyrano[2,3-f]flavones and Chromones Using the Baylis–Hillman Reaction

  摘要：

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxyflavones (2a-f) and 8-formyl-7-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methylchromone (2g) with methyl vinyl ketone (3), acrolein (4), and acrylonitrile (5) in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under an N2 atmosphere at room temperature using Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-acetyl/formyl/cyano-substituted pyrano2,3-f]flavones (6a-f, 7a-f, 8a-f) and chromones (6g, 7g, 8g).

  DOI：

  10.1080/00397910903069681
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 7-hydroxy-2'-chloro-3-methylflavone 在 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.5h， 以56%的产率得到8-formyl-7-hydroxy-2'-chloro-3-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 9-Acetyl/Formyl/Cyano-Substituted Pyrano[2,3-f]flavones and Chromones Using the Baylis–Hillman Reaction

  摘要：

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxyflavones (2a-f) and 8-formyl-7-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methylchromone (2g) with methyl vinyl ketone (3), acrolein (4), and acrylonitrile (5) in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under an N2 atmosphere at room temperature using Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-acetyl/formyl/cyano-substituted pyrano2,3-f]flavones (6a-f, 7a-f, 8a-f) and chromones (6g, 7g, 8g).

  DOI：

  10.1080/00397910903069681