6-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 79205-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol；6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine
• CAS: 79205-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VWYDCMYNQBWYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₂A₁ R₄₇L/Y₅₁F/H₁₇₁L/I₂₆₃G/Q₃₀₇H/N₃₁₉Y/A₃₂₈L mutant 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以30%的产率得到6-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  CYP102A1（P450BM3）在喹啉和四氢喹啉的氧化中的多功能氧化酶活性。

  摘要：

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904157
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₂A₁ R₄₇L/Y₅₁F/H₁₇₁L/I₂₆₃G/Q₃₀₇H/N₃₁₉Y/A₃₂₈L mutant 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  CYP102A1（P450BM3）在喹啉和四氢喹啉的氧化中的多功能氧化酶活性。

  摘要：

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904157

文献信息

• Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.
  作者：MASAMI KAWASE、YASUO KIKUGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1615

  日期：——

  Alkylhydroxylamines having a benzene ring in the molecule were subjected to intramolecular cyclization in trifluoroacetic acid or in the presence of Lewis acids, and benzenefused six-membered heterocycles were obtained in moderate yields from the cyclization reaction of O-acylhydroxylamines. The effect of a methoxyl group on the benzene ring was also investigated. The m-methoxy compound (1j) cyclized to give 6-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (2e), while the p-methoxy compound (1k or 1l) cyclized to give the same product (2e). These unusual results could be explained in terms of a spiro-intermediate (3a).

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。
• 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109988106B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。
• Benzyloxy-substituierte, anellierte N-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bradykininrezeptorantagonisten
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP0867432B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• KAWASE MASAMI; KIKUGAWA YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 6, 1615-1623
  作者：KAWASE MASAMI、 KIKUGAWA YASUO

  DOI：——

  日期：——