4-[(4-methoxybenzylidene)amino]-5-trifluoromethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thione | 312593-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(4-methoxybenzylidene)amino]-5-trifluoromethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 312593-08-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₄OS
• 分子量: 302.28
• InChiKey: YLVKBAQHVPJRIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  316.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxybenzylidene)amino]-5-trifluoromethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thione 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑-4-席夫碱的合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂铅化合物，设计并合成了一系列的新型3-（三氟甲基）-4-（芳基）-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑。多步反应。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，这些化合物， ， 和 在100 mg / L的浓度下，甘蓝对甘蓝型油菜具有69.4％，72.6％和88.5％的抑制作用。一般而言，这类化合物的除草活性较弱，可能不适合用作进一步优化的除草剂先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1926
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到4-[(4-methoxybenzylidene)amino]-5-trifluoromethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新型的三氟甲基取代的1,2,4-三唑和含哌嗪环的双（1,2,4-三唑）曼尼希碱的合成及生物活性

  摘要：

  通过曼尼希反应合成了一系列含嘧啶基哌嗪环的三氟甲基取代的1,2,4-三唑曼尼希碱6和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱7，并通过红外（IR），1 H核反应进行了表征磁共振（NMR）和元素分析。杀菌试验表明，大多数化合物6和7具有优良的杀菌活性。在19种新型化合物中，有些化合物表现出优于商业杀菌剂乐果，甲基噻吩酯，异丙隆和中生霉素的优势。在初步研究中，某些化合物还表现出有利的除草活性。在比较分子场分析（CoMFA）的基础上，随后合成了5种新化合物，它们的活性得到了相当准确的估计，并且化合物6-A1和7-A2表现出对立方假单孢菌的良好杀真菌活性（96.9和84.9％）。分别为6h和7c。

  DOI：

  10.1021/jf100300a

文献信息

• Synthesis, Structure and Biological Activity of Novel 1,2,4-Triazole Mannich Bases Containing a Substituted Benzylpiperazine Moiety
  作者：Bao-Lei Wang、Xing-Hai Liu、Xiu-Lan Zhang、Ji-Feng Zhang、Hai-Bin Song、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01132.x

  日期：2011.7

  A series of novel Mannich bases with trifluoromethyl‐1,2,4‐triazole and substituted benzylpiperazine moieties were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR and elemental analysis. The single crystal structure of compound 4r was also determined. The preliminary bioassays showed that most of the lead compounds had low herbicidal activity against Brassica campestris, Echinochloa crusgalli

  合成了一系列具有三氟甲基1,2,4-三唑和取代的苄基哌嗪部分的新型曼尼希碱。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了它们的结构。还确定了化合物4r的单晶结构。初步生物测试表明，大多数铅化合物具有针对低除草活性油菜，稗草和KARI酶。然而，它们中的大多数对五种测试真菌在50μg/ mL的剂量下均表现出显着的杀真菌活性。在这18种新化合物中，有几种化合物比商品杀真菌剂Triadimefon对抗Cercospora arachidicola和Fusarium oxysporum f具有优越性。sp。黄瓜在这项研究中。同时，一些化合物以10μg/ mL的剂量显示出植物生长调节活性。
• VEGFR2 and hepatocellular carcinoma inhibitory activities of trisubstituted triazole derivatives
  作者：Amani M.R. Alsaedi、Samar J. Almehmadi、Thoraya A. Farghaly、Marwa F. Harras、Khaled D. Khalil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131832

  日期：2022.2

  The vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) is considered as a significant target for inhibition in the discovery of novel molecules with anti-proliferative activity. Here, we report the synthesis of novel derivatives of 1,2,4-triazole as potent VEGFR2 inhibitors with anti-HCC activity. The chemical structures of the target triazole derivatives were assured through elemental and spectral

  血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 被认为是发现具有抗增殖活性的新分子的重要抑制靶点。在这里，我们报告了 1,2,4-三唑的新型衍生物作为具有抗 HCC 活性的有效 VEGFR2 抑制剂的合成。通过元素和光谱分析确定了目标三唑衍生物的化学结构。在体外的新化合物的抗VEGFR2活性进行评价。与索拉非尼 (Sorafenib) (IC 50 = 0.088 µM)相比，大多数化合物显示出有希望的抑制活性。三唑噻二嗪衍生物7a是活性最高的衍生物(IC 50 = 0.057 µM)。此外，苯基腙三唑衍生物11c、13b和13c显示出与索拉非尼相当的有效活性 (IC 50 = 0.074-0.124 µM)。此外，针对两种 HCC 细胞系和正常肝细胞 THLE3 评估了大多数活性化合物的抗增殖活性。化合物7a显示出优于索拉非尼的活性；其对 HepG2 的活性是其 2 倍，对 Huh7 的活性是其
• Synthesis and Fungicidal Activity of (<i>E</i>)-α-(Methoxyimino)benzeneacetate Derivatives Containing 1,2,4-Triazole Schiff Base Side Chain
  作者：Hong-Xing Song、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1795

  日期：2014.9

  with high activity against resistant pathogens, twelve (E)‐α‐(methoxyimino)benzeneacetate derivatives containing 1,2,4‐triazole Schiff base side chain 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l were designed and synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, EIMS, and elemental analyses. Bioassays indicated that most of the target compounds showed moderate to good fungicidal activities

  要找到对抵抗病原体具有高活性的新球果伞素类似物，需要十二种（E）-α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸衍生物，它们含有1,2,4-三唑希夫碱侧链3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，设计并合成了3h，3i，3j，3k，3l。通过IR，1 H-NMR，EIMS和元素分析确认了它们的结构。生物测定法表明，大多数目标化合物对中毒表现出中等至良好的杀菌活性。Physalospora piricola鼻子和黑链格孢菌。例如，化合物3d，3e和3f对Physalospora piricola Nose具有99.5％，100％和95.6％的抑制作用，而化合物3d，3f和3g在该温度下对solternaria solani的抑制作用分别为92％，91％和92％。浓度分别为50 mg / L。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazole and Bis(1,2,4-Triazole) Mannich Bases Containing Piperazine Rings
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Yi Ma、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Hai-Bin Song、Bao-Ju Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf100300a

  日期：2010.5.12

  d 1,2,4-triazole Mannich base 6 and bis(1,2,4-triazole) Mannich base 7 containing pyrimidinylpiperazine rings via the Mannich reaction were synthesized and characterized by infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analysis. The fungicidal tests indicated that most of compounds 6 and 7 possessed excellent fungicidal activity. Among 19 novel compounds, some showed superiority

  通过曼尼希反应合成了一系列含嘧啶基哌嗪环的三氟甲基取代的1,2,4-三唑曼尼希碱6和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱7，并通过红外（IR），1 H核反应进行了表征磁共振（NMR）和元素分析。杀菌试验表明，大多数化合物6和7具有优良的杀菌活性。在19种新型化合物中，有些化合物表现出优于商业杀菌剂乐果，甲基噻吩酯，异丙隆和中生霉素的优势。在初步研究中，某些化合物还表现出有利的除草活性。在比较分子场分析（CoMFA）的基础上，随后合成了5种新化合物，它们的活性得到了相当准确的估计，并且化合物6-A1和7-A2表现出对立方假单孢菌的良好杀真菌活性（96.9和84.9％）。分别为6h和7c。
• Synthesis and Herbicidal Activities of 3-Trifluoromethyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,2,4-Triazol-4-Schiff Bases
  作者：Han-Yun Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1926

  日期：2014.8

  In order to find novel bleaching herbicide lead compounds, a series of novel 3-(trifluoromethyl)-4-(arylimino)-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,2,4-triazoles were designed and synthesized by the multi-step reactions. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, EI-MS and elemental analyses. The preliminary bioassay indicated that compounds , , and possessed 69.4%, 72.6%, and 88.5% inhibition against

  为了找到新型的漂白除草剂铅化合物，设计并合成了一系列的新型3-（三氟甲基）-4-（芳基）-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑。多步反应。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，这些化合物， ， 和 在100 mg / L的浓度下，甘蓝对甘蓝型油菜具有69.4％，72.6％和88.5％的抑制作用。一般而言，这类化合物的除草活性较弱，可能不适合用作进一步优化的除草剂先导化合物。