4H-cyclopentaphenanthrene-8,9-dione | 27018-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4H-cyclopentaphenanthrene-8,9-dione
• 英文别名: cyclopentaphenanthren-8,9-dione；4H-cyclopentaphenanthren-8,9-dione；4,5-Methylen-9,10-phenanthrachinon；4,5-Methylenphenanthren-9,10-quinon；4H-cyclopenta[def]phenanthrene-8,9-dione；4H-Cyclopenta[def]phenanthren-8,9-dion；4H-Cyclopenta[def]phenanthrenequinone；tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,8,10,12-hexaene-6,7-dione
• CAS: 27018-91-3
• 化学式: C₁₅H₈O₂
• 分子量: 220.227
• InChiKey: AHDICIQOAZDBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2195

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-cyclopentaphenanthrene-8,9-dione 在 盐酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 Methyl-4,8-dihydro-dibenzopentalen-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Perturbed [12]annulenes. Derivatives of dibenzo[cd,gh]pentalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00842a022
• 作为产物：
  描述：

  4H-环五菲 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4H-cyclopentaphenanthrene-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥接聚芳烃的合成

  摘要：

  亚甲基桥聚芳烃是一类相对少见的多环芳烃，其化学性质尚未被开发。尽管它们被怀疑是致癌的环境污染物，但这类烃很少有人知道，并且缺乏通用的合成方法。现在描述一系列亚甲基桥聚芳烃的方便合成。这些合成是基于原型烃环戊[def]菲（1），其包含预先存在的亚甲基桥。制备的聚芳烃包括13 H-二苯并[bc，l]乙炔（3），4 H-环戊[pqr] pic烯（5）4 H-苯并[b]环戊[并茂]（6），13 H-茚并[2,1,7-萘并（7）和4 H-环戊[def] dibenz [a，c]蒽（8），所有这些都是先前未知的。通过其六氢前体的催化或化学脱氢制备4 H-苯并[c]环戊五烯（4）的尝试失败。这可能是由于4的峡湾区域中的空间拥挤，以及对亚甲基桥所引起的平面性变形的抵抗力所致。诱变分析的初步发现支持以下假说，即亚甲基桥连的聚芳烃的活性诱变代谢产物是桥位上醇代谢产物的硫酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92265-3

文献信息

• Some Reactions on 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrene-8,9-dione
  作者：Masaaki Yoshida、Atsushi Kadokura、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1179

  日期：1980.4

  The oxidation of 8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene gave the 4-ketone by treatment with Triton B-oxygen, and afforded 8,9-diketone by the action of chromium (III) salt. The reduction of the quinone yielded the corresponding meso- and dl-diols.

  8,9- 二氢-4H-环戊并[def]菲经 Triton B-oxygen 氧化后得到 4-酮，经铬（III）盐作用后得到 8,9- 二酮。醌的还原反应产生了相应的中二元醇和二元二醇。
• Synthesis of 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrene from Fluorene Skeleton
  作者：Masaaki Yoshida、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2179

  日期：1983.7

  4-Fluoreneacetic acid was prepared and its chloride was cyclized with AlCl3 to give 4H-cyclopenta-[def]phenanthren-8-ol accompanied by the 8,9-dione. These were both reduced to 4H-cyclopenta[def]phenanthrene: the overall yield was 40–50% from diphenic acid. The phenol was converted to acetoxy and amino substrates.

  制备 4-芴乙酸，其氯化物与 AlCl3 环化得到 4H-环戊二烯-[def]菲-8-醇和 8,9-二酮。这些都被还原为 4H-环戊二烯 [def]菲：来自联苯酸的总产率为 40-50%。苯酚被转化为乙酰氧基和氨基底物。
• Holographic recording material
  申请人：——

  公开号：US20020068225A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  New photosensitive acrylic material compositions for fabrication of holographic recording materials (HRMs) are provided. These compositions are comprised of polymerizable acrylic monomers and light absorbing dyes, and when polymerized they are thermally stable, light sensitive, hard and inert to common chemicals. Methods of fabricating HRMs with symmetric concentration distribution of the dye are also provided.

  本文提供了用于制造全息记录材料（HRM）的新型光敏丙烯酸材料组合物。这些组合物由可聚合丙烯酸单体和光吸收染料组成，聚合后具有热稳定性、光敏性、硬度和对普通化学品的惰性。此外，还提供了染料浓度分布对称的 HRM 制造方法。
• Kruber, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1000,1004
  作者：Kruber

  DOI：——

  日期：——
• Dibenzopentalenyl dianion. A perturbed [12] annulene dianion
  作者：Barry M. Trost、Philip L. Kinson

  DOI：10.1021/ja00711a087

  日期：1970.4