3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 860398-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-(chloromethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 860398-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄
• 分子量: 323.776
• InChiKey: VBGBTQZTXNLGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 甲基安非他命 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 7-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：CH 2 SO 3 H官能团作为掩蔽的甲酰基

  摘要：

  由2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，6-和2-乙氧基羰基化合物制备有价值的新型合成中间体4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（10、11、12）。7-甲磺酸（1、2、3）。磺甲基向甲酰基官能团的转化是通过消除SO 2来完成的，得到4-，6-和7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（4、5、6），水解为4-乙基， 6和7-羟甲基-1 H-吲哚-2-羧酸盐（7，8，9），然后氧化为醛（10，11，12）。不需要在N1处保护吲哚。与4-和6-（氯甲基）吲哚相比，观察到7-氯甲基吲哚的水解速率显着增加。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430528
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)-7-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过在亚硫酰氯的作用下从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-7-容易地消除二氧化硫，制得了有价值的新型合成中间体7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯（3a-d）甲磺酸（1a-d），很容易通过费歇尔型吲哚酯化获得。7-氯甲基吲哚很容易进行甲醇分解和氨解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420422