methyl 2-hydroxyimino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate | 50563-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxyimino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-(hydroxyimino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl 2-hydroxyimino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 50563-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: YPSPDGUMPSSYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyimino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038
• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基丙酮酸 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-hydroxyimino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic versus Hemi-Bastadins. Pleiotropic Anti-Cancer Effects: from Apoptosis to Anti-Angiogenic and Anti-Migratory Effects

  摘要：

  从海洋海绵 Ianthella basta 中分离出的 Bastadins-6、-9 和 -16 对六种人类和小鼠癌细胞株具有体外细胞抑制和/或细胞毒性作用。在对促凋亡刺激敏感的癌细胞系和对促凋亡刺激有不同程度抵抗力的癌细胞系中，这些韧皮部蛋白的体外生长抑制作用相似。合成的 5,5'-二溴半胱氨酸-1（DBHB）的毒性比天然环状韧皮部素低十倍左右，它不仅具有体外抑制癌细胞生长的活性，还具有抗血管生成的特性。当浓度为体外生长抑制浓度的十分之一时，DBHB 在小鼠 B16F10 黑色素瘤细胞中显示出实际的抗移行作用，而没有任何细胞毒性和/或生长抑制的迹象。细胞培养基中使用的血清浓度明显影响 DBHB 在 B16F10 黑色素瘤细胞群中诱导的抗移行效应。我们目前正在开发 DBHB 的特殊吸入配方，使这种化合物能够通过直接输送到肺部来避免血浆白蛋白的结合，从而对抗原发性和继发性（转移）肿瘤。

  DOI：

  10.3390/molecules18033543

文献信息

• N-terminal α-amino group modification of peptides by an oxime formation–exchange reaction sequence
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Kong-Fan Wong、King-Chi Leung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c3cc42261e

  日期：——

  A site-specific and efficient method for N-terminal modification of peptides using oxone for selective oxidation of N-terminal α-amino groups of peptides to oximes followed by transoximation with O-substituted hydroxylamines has been developed.

  已开发出一种针对特定位点且高效的方法，利用过氧单硫酸盐（Oxone）选择性氧化肽的N末端α-氨基基团生成肟，随后通过与O-取代的羟基胺进行转肟化反应，实现对肽的N末端修饰。
• Synthesis of Spiroisoxazolines via TEMPO/NaNO₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Dearomatization
  作者：Dengfeng Chen、Yaming Wang、Xu-Min Cai、Xiaoji Cao、Ping Jiang、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02372

  日期：2020.9.4

  A catalytic, aerobic oxidative dearomatization protocol has been developed for the preparation of spiroisoxazline scaffolds from oximes using TEMPO and NaNO2 as the catalyst and O2 as the sole oxidant. This dearomatization methodology features its mild reaction conditions, good functional group tolerance, and an unprecedented broad substrate scope, encompassing phenols, aryl ethers, thiophenols, aryl

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。
• Intramolecular cyclisation of phenolic oximes. Part II. Cyclisations with brominating agents
  作者：Alexander R. Forrester、Ronald H. Thomson、Soo-On Woo

  DOI：10.1039/p19750002348

  日期：——

  Intramolecular cyclisation of p-hydroxyarylpropan-2-one oximes to 2,5-dienonespiroisoxazolines can be achieved by using bromine, N-bromosuccinimide, or tetrabromocyclohexa-2,5-dienone. With an analogous ortho-phenolic oxime only the last of these was effective, the structure of the 2,4-dienonespiroisoxazoline formed being confirmed by an independent synthesis.

  的分子内环化p -hydroxyarylpropan -2-酮肟向2,5- dienonespiroisoxazolines可通过使用溴，来实现Ñ溴代琥珀酰亚胺，或tetrabromocyclohexa己-2,5-二烯酮。对于类似的邻苯酚肟，只有其中的最后一种有效，通过独立合成可以确认形成的2,4-二烯酮螺并恶唑啉的结构。
• 一种TEMPO催化的以肟类化合物为原料合成螺异噁唑啉的反应方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN111675668B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了以肟类化合物类化合物为原料合成螺异噁唑啉的反应方法，其中方法包括，在反应瓶中加入肟类化合物、亚硝酸钠、浓盐酸、TEMPO、水和四氢呋喃。在室温下，以400至1200rpm搅拌0.5至48小时。反应结束后，浓缩反应液，再经柱层析分离得到目标产物。
• Kacan, Mesut; Koyuncu, Demet; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1771 - 1776
  作者：Kacan, Mesut、Koyuncu, Demet、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——