3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸 | 58511-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
• 英文名称: 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propionic acid
• 英文别名: 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxy-imino)propanoic acid；3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoic acid
• CAS: 58511-69-6
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₄
• 分子量: 352.967
• InChiKey: OMVGAKCGHIVRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 soybean peroxidase 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 7-Bromo-9-(2,6-dibromo-4-{2-carboxy-2-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-phenoxy)-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bastadins 2, 3, and 6

  摘要：

  A chemoenzymatic strategy has been developed for the synthesis of bastadins 2, 3, and 6. The requisite dimeric dityrosine and isodityrosine building blocks were successfully prepared by oxidative C-C and C-O phenolic coupling of mono- and dihalogenated derivatives of tyrosine and tyramine using horseradish and soybean peroxidases. By carefully controlling the experimental parameters, the requisite synthons may now be prepared in synthetically useful yields without the exhaustive protection and deprotection of the sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo9721204
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyimino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038

文献信息

• Complementary mechanochemical and biphasic approaches for the synthesis of organic thiocyanates using hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Jonathan Groß、Nina Vierengel、Jason Sirleaf、Matthias Schmitz、Leonie Krieger、Till Opatz

  DOI：10.1039/d2ob02216h

  日期：——

  starting from commercially available thiols or disulfides. Additionally, the application of this mild method to the first total synthesis of psammaplin B is demonstrated. Non-toxic and inexpensive ferricyanide is used as the cyanide source, which can be activated either in a mechanochemical, solvent-free approach, or in a biphasic solvent system allowing easier work-up. A total of 27 examples is demonstrated

  在此，我们描述了两种互补的方法来制备各种有机硫氰酸盐，这些有机硫氰酸盐价格低廉、可靠并遵循可持续化学的原则，从市售的硫醇或二硫化物开始。此外，还展示了这种温和方法在 psammaplin B 的首次全合成中的应用。氰化物源使用无毒且廉价的铁氰化物，可以通过机械化学、无溶剂方法或双相溶剂系统激活，从而更容易进行后处理。总共展示了 27 个示例，具有高达定量的产量。
• An improved synthesis of psammaplin A
  作者：Amy M. Godert、Norman Angelino、Anna Woloszynska-Read、Shannon R. Morey、Smitha R. James、Adam R. Karpf、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.008

  日期：2006.6

  The marine natural product, psammaplin A, was first isolated from the Psammaplinaplysilla sponge in 1987. Since that time, psammaplin A has shown a wide spectrum of biological activities that include enzyme inhibitory activities resulting in antibacterial and antitumor effects. An improved synthesis of psammaplin A has been developed, making the compound more easily accessible for further biological evaluations. In this context, we find that psammaplin A is an effective DNA methyltransferase inhibitor in vitro but fails to alter genomic DNA methylation levels in treated human cancer cells. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.