10-trieicosanone | 39754-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-trieicosanone
• 英文别名: tricosan-10-one；Tricosan-10-on；10-Tricosanon；10-Tricosanone
• CAS: 39754-76-2
• 化学式: C₂₃H₄₆O
• 分子量: 338.618
• InChiKey: YQAGGUFIAQCPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-trieicosanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 10-Tricosanol
  参考文献：
  名称：

  Ubik,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 1718 - 1730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 在 potassium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 10-trieicosanone
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 11. Reaction of .alpha.-silyl esters with grignard reagents: a synthesis of .beta.-keto silanes and ketones. Preparation of the douglas fir tussock moth pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a053

文献信息

• Purification and Characterization of OleA from Xanthomonas campestris and Demonstration of a Non-decarboxylative Claisen Condensation Reaction
  作者：Janice A. Frias、Jack E. Richman、Jasmine S. Erickson、Lawrence P. Wackett

  DOI：10.1074/jbc.m110.216127

  日期：2011.4

  showed similar decarboxylation kinetics in the absence of OleA. Third, 2-myristoylmyristic acid was shown to be reactive with purified OleC and OleD to generate the olefin 14-heptacosene, a product seen in previous in vivo studies. The decarboxylation product, 14-heptacosanone, did not react with OleC and OleD to produce any demonstrable product. Substantial hydrolysis of fatty acyl-CoA substrates to

  OleA在细菌长链烯烃生物合成的第一步中催化脂肪酰基的缩合，但缩合反应的机制存在争议。在本研究中，来自野油菜黄单胞菌的 OleA 在大肠杆菌中表达并纯化至均质。纯化的蛋白质对长度范围为 C(8) 至 C(16) 的脂肪酰辅酶 A 底物具有活性。限制肉豆蔻酰辅酶 A (C(14)) 时，每消耗 1 摩尔肉豆蔻酰辅酶 A，就会释放 1 摩尔游离辅酶 A。使用[(14)C]肉豆蔻酰辅酶A，其他产物被鉴定为肉豆蔻酸、2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸和14-二十七烷酮。通过多种方式表明 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是 OleA 的生理相关产物。首先，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是短时间孵育中的主要缩合产物，但随着时间的推移，它随着14-二十七烷酮的增加而减少。其次，合成的 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸在不存在 OleA 的情况下表现出类似的脱羧动力学。第三，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸可与纯化的 OleC 和 OleD 反应生成烯烃 ​​14
• Breusch; Baykut, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 526,528,531
  作者：Breusch、Baykut

  DOI：——

  日期：——
• Baykut; Oezeris, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri C: [Astronomi-Fizik-Kimya], 1956, vol. 21, p. 102,104,106
  作者：Baykut、Oezeris

  DOI：——

  日期：——