[2E]-2-[(2'-isopropylcyclopropyl)methylene]cyclopentan-1-one | 1443458-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2E]-2-[(2'-isopropylcyclopropyl)methylene]cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2-propan-2-ylcyclopropyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 1443458-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VEJJXCOZJVGXIO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-4-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 臭氧 、 硫脲 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [2E]-2-[(2'-isopropylcyclopropyl)methylene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  主要香根草气味 Khusimone 的螺环 Seco 结构的合成

  摘要：

  具有一个桥头原子的零桥的三环化合物的三维结构是由下面的螺环骨架决定的。(–)-Khusimone (1)，香根草油的主要气味剂（含量高达 2 %），就是这样一种三环去甲倍半萜烯，对亚甲基和二甲基二甲基单元之间的 7,8-键进行剖析 1 结果在几乎相同的分子体积和形状上延伸的螺环中。鉴于“香根草规则”假定与庞大的部分在一定空间距离内的一个α-支链羰基渗透压是香根草气味的原因，7,8-seco 结构为 1 可以证明或反驳这些结构要求。因此，(4R*,5R*)-7-isopropyl-4-vinylspiro[4.4]nonan-1-one [(4R*, 5R*)-2] 在 10 步合成序列中合成，从烯丙醇 (15) 和异戊酸 (14) 的 Steglich 酯化开始。形成的异戊酸烯丙酯 (16) 的爱尔兰-克莱森重排，随后氢化铝锂还原生成的 γ,δ-不饱和酸 18，相应醇的 Appel 溴化 19，以及臭氧分解在

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201318

文献信息

• Synthesis of a Spirocyclic Seco Structure of the Principal Vetiver Odorant Khusimone
  作者：Philip Kraft、Natacha Denizot

  DOI：10.1002/ejoc.201201318

  日期：2013.1

  (16) with subsequent lithium aluminum hydride reduction of resulting γ,δ-unsaturated acid 18, Appel bromination of corresponding alcohol 19, and ozonolysis provided 4-bromo-3-isopropylbutanal (23) in 19 % overall yield as a building block for the projected spiroannulation reactions. Although attempts on cyclopentanone (7) failed, cyclopent-2-en-1-one, via its TMS-trapped lithium 3-vinylcyclopent-1-enolate

  具有一个桥头原子的零桥的三环化合物的三维结构是由下面的螺环骨架决定的。(–)-Khusimone (1)，香根草油的主要气味剂（含量高达 2 %），就是这样一种三环去甲倍半萜烯，对亚甲基和二甲基二甲基单元之间的 7,8-键进行剖析 1 结果在几乎相同的分子体积和形状上延伸的螺环中。鉴于“香根草规则”假定与庞大的部分在一定空间距离内的一个α-支链羰基渗透压是香根草气味的原因，7,8-seco 结构为 1 可以证明或反驳这些结构要求。因此，(4R*,5R*)-7-isopropyl-4-vinylspiro[4.4]nonan-1-one [(4R*, 5R*)-2] 在 10 步合成序列中合成，从烯丙醇 (15) 和异戊酸 (14) 的 Steglich 酯化开始。形成的异戊酸烯丙酯 (16) 的爱尔兰-克莱森重排，随后氢化铝锂还原生成的 γ,δ-不饱和酸 18，相应醇的 Appel 溴化 19，以及臭氧分解在