3-acetylcoumarin thiosemicarbazone | 52831-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylcoumarin thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(1-(coumarin-3-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide；1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide；acetyl coumarin thiosemicarbazone；2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide；2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；[1-(2-Oxochromen-3-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 52831-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00451345
• 分子量: 261.304
• InChiKey: YWRLQMUSONFVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylcoumarin thiosemicarbazone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-benzylidene-2-[2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl]thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的超声促进合成一些带有香豆素核的新型噻唑衍生物及其细胞毒活性。

  摘要：

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17089335
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-acetylcoumarin thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的生物学评价

  摘要：

  合成了一系列香豆素衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，某些合成的化合物表现出显着的抑制活性。尤其是带有巯基-氨基脲基的2-（1-（香豆素-3-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺对IC 50的酪氨酸酶抑制作用最强。值为3.44μM。对2-（1-（香豆素-3-基）-亚乙基）肼甲硫代酰胺和2-（1-（6-氯香豆素-3-基）亚乙基）-肼甲硫代酰胺的抑制机理分析表明，该化合物对甲壳素具有抑制作用。酪氨酸酶是不可逆的。初步结构活性关系（SAR）分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2012.07.055

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Diversified Thiazole Substituted Coumarins and Chromones as Non- Cytotoxic ROS and NO Inhibitors
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Almas Jabeen、Shafquat Hussain、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1570180816666190611155218

  日期：2020.5.18

  nephrotoxicity, and bleeding, mainly due to acidic nature. Hence, there is a need to identify highly potent and safer treatment for inflammatory disorders. Methods: Herein, synthetic hydrazinyl thiazole substituted coumarins and chromones 1-48 were evaluated for ROS inhibitory activity. ROS were generated from zymosan activated whole blood phagocytes. Results: Among all tested compounds, compounds 1 (IC50 = 38.3

  背景：布洛芬，阿司匹林，吲哚美辛，氟芬那酸和苯丁氮酮等非甾体类抗炎药用于治疗大多数炎症。这些非甾体抗炎药还与严重的副作用有关，包括胃溃疡，肾毒性和出血，这主要是由于酸性所致。因此，需要确定针对炎症性疾病的高效且更安全的治疗方法。 方法：本文评估了合成的肼基噻唑取代的香豆素和色酮1-48的ROS抑制活性。从酵母聚糖活化的全血吞噬细胞产生ROS。 结果：在所有测试化合物中，化合物1（IC50 = 38.3±7.1μM），2（IC50 = 5.7±0.2μM），5（IC50 = 28.3±3.5μM），23（IC50 = 12.5±3.1μM），27（与标准布洛芬（IC50 = 54.3±1.9μM）相比，IC50 = 32.8±1.1μM），39（IC50 = 20.2±1.6μM）和42（IC50 = 43.2±3.8μM）表现出强大的ROS抑制作用。而发现化合物3（IC50 = 134.7±1
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。
• Coumarin-Based Chromogenic Receptor for Ni2+ in Aqueous Medium Exhibiting a Reconfigurable Logic Gate Pattern
  作者：Rakesh K. Mishra、K. K. Upadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201100511

  日期：2011.7.14

  Coumarin-based receptor R1 recognizes Ni2+ at sub-micromolar levels in aqueous ethanolic medium (60:40) at physiological pH and exhibited INH logic function at pH values below 7. Additionally, this system showed reconfiguration to AND as well as TRANSFER logic functions in aqueous and dry dimethyl sulfoxide, respectively. The complexation of Ni2+ with R1 constituted the key step in its recognition

  基于香豆素的受体 R1 在生理 pH 值的含水乙醇介质 (60:40) 中识别亚微摩尔水平的 Ni2+，并在 pH 值低于 7 时表现出 INH 逻辑功能。此外，该系统显示重新配置为 AND 以及 TRANSFER 逻辑功能分别是含水和干燥的二甲亚砜。Ni2+ 与 R1 的络合构成了其识别的关键步骤，这通过单晶 XRD 分析得到了很好的证明。