3-(2-{(E)-2-[1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl}-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one | 1262238-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-{(E)-2-[1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl}-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Coumarin-thiazole series I, 6o；3-[2-[(2E)-2-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 1262238-98-1
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 429.456
• InChiKey: SHACZOPKNHPWHV-DHRITJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-{(E)-2-[1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl}-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水介质中 Ni2+ 的基于香豆素的显色受体表现出可重构的逻辑门模式

  摘要：

  基于香豆素的受体 R1 在生理 pH 值的含水乙醇介质 (60:40) 中识别亚微摩尔水平的 Ni2+，并在 pH 值低于 7 时表现出 INH 逻辑功能。此外，该系统显示重新配置为 AND 以及 TRANSFER 逻辑功能分别是含水和干燥的二甲亚砜。Ni2+ 与 R1 的络合构成了其识别的关键步骤，这通过单晶 XRD 分析得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100511

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of donor–acceptor type hydrazinyl thiazolyl coumarins
  作者：Kumar Godugu、Thrivikram Reddy Gundala、Ramakrishna Bodapati、Venkata Divya Sri Yadala、Subramanyam Sarma Loka、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1039/d0nj00082e

  日期：——

  scaled up to a gram level. Moreover, the catalyst can be reused 7 times without significant change of activity. The photophysical properties of the synthesized D–A type HTCs are also studied and it was noticed that the fluorescence properties can be varied with the position of electron donating group on the aromatic ring of aldehyde/ketone of HTCs. Most of the compounds exhibited bright fluorescence

  已经开发了一种水介导的MCR策略，用于通过芳香醛的三组分反应以优异的分离产率（90-98％）合成供体（D）-受体（A）型肼基噻唑基香豆素（HTC）（4）。 /酮（1），硫代氨基脲（2）和3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬-2--2-酮（3）在室温下与环境相容的蒙脱土（MMT）K10粘土催化20–40分钟。当前的MCR策略具有几个优点，包括其广泛的底物范围，生态兼容性，较短的反应时间以及不需要色谱纯化的产品。此外，该方法易于执行，易于构造C–N，C一锅中的N和C–S键可以将反应放大到克级。而且，该催化剂可以重复使用7次而没有明显的活性变化。还研究了合成的D–A型HTC的光物理性质，并注意到荧光性质可以随HTC醛/酮芳环上给电子基团的位置而变化。大多数化合物在氯仿中（1.0×10 -5 M）表现出明亮的荧光，最大发射范围为409至511 nm，斯托克斯位移较大。此外，发现HTC的HOMO和LUMO能级分别在-5
• Coumarin-Based Chromogenic Receptor for Ni2+ in Aqueous Medium Exhibiting a Reconfigurable Logic Gate Pattern
  作者：Rakesh K. Mishra、K. K. Upadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201100511

  日期：2011.7.14

  Coumarin-based receptor R1 recognizes Ni2+ at sub-micromolar levels in aqueous ethanolic medium (60:40) at physiological pH and exhibited INH logic function at pH values below 7. Additionally, this system showed reconfiguration to AND as well as TRANSFER logic functions in aqueous and dry dimethyl sulfoxide, respectively. The complexation of Ni2+ with R1 constituted the key step in its recognition

  基于香豆素的受体 R1 在生理 pH 值的含水乙醇介质 (60:40) 中识别亚微摩尔水平的 Ni2+，并在 pH 值低于 7 时表现出 INH 逻辑功能。此外，该系统显示重新配置为 AND 以及 TRANSFER 逻辑功能分别是含水和干燥的二甲亚砜。Ni2+ 与 R1 的络合构成了其识别的关键步骤，这通过单晶 XRD 分析得到了很好的证明。