5-benzylidene-2-[2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl]thiazol-4(5H)-one | 1403935-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-2-[2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl]thiazol-4(5H)-one
• CAS: 1403935-83-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 389.434
• InChiKey: GTZXWAGGFUNZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetylcoumarin thiosemicarbazone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-benzylidene-2-[2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl]thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的超声促进合成一些带有香豆素核的新型噻唑衍生物及其细胞毒活性。

  摘要：

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17089335