2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone | 65602-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4',5',6',3,4-pentamethoxychalcone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 65602-54-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: YYGVWBCOVUSNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羟基-3',4',6,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  大鼠血浆、尿液和粪便中正念珠菌素及其代谢物的生物转化和定量

  摘要：

  据报道，作为柑橘皮中主要的多甲氧基黄酮之一，sinensetin (Sin) 具有多种生物活性。然而，其详细的体内代谢命运尚未被发现。在本研究中，合成了 Sin 的可能代谢物，并通过超高效液相色谱 - 串联质谱 (UPLC-MS/MS) 分析在喂食 100 mg/(kg·bw) 的大鼠中成功鉴定了所有五种单去甲基化代谢物) 罪。然后进行排泄和药代动力学研究，以定量研究它们在尿液、粪便和血浆样品中的含量随时间的变化。结果表明，4'-去甲基sinensetin、6-demethylsinensetin和3'-demethylsinensetin是上述生物样品中产生的三种最丰富的代谢物。此外，尿液中的 Sin 及其代谢物的总量显着高于粪便中的含量，表明 Sin 可能很容易在小肠中被吸收。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05024

文献信息

• Identification and Quantification of Both Methylation and Demethylation Biotransformation Metabolites of 5-Demethylsinensetin in Rats
  作者：Xiaoqi Wang、Dongli Li、Yong Cao、Chi-Tang Ho、Qingrong Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07509

  日期：2022.3.16