granulodione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: granulodione
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2,5-trimethylspiro[3,7-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1,4-dione；5-hydroxy-2,2,5-trimethylspiro[3,7-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YXWWYZZPEGNERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6',7'-dihydroxy-2',2',6'-trimethylhexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-inden]-3'(2'H)-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以28%的产率得到granulodione
  参考文献：
  名称：

  全合成颗粒二酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了具有15-norilludane骨架的倍半萜烯Granulodione的总合成。经由醛醇缩合的两个片段3和4的偶联，然后是Saegusa氧化，SmI 2介导的环化和氧化使得能够快速有效地合成颗粒二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.069

文献信息

• Total synthesis of granulodione
  作者：Akihiko Kasamatsu、Motoi Kuwabara、Akinobu Matsuzawa、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.069

  日期：2019.1

  In this paper, we report the total synthesis of a sesquiterpene, granulodione, having a 15-norilludane skeleton. The coupling of two fragments 3 and 4 via aldol condensation, followed by Saegusa oxidation, SmI2-mediated cyclization, and oxidation enabled expeditious and efficient synthesis of granulodione.

  在本文中，我们报告了具有15-norilludane骨架的倍半萜烯Granulodione的总合成。经由醛醇缩合的两个片段3和4的偶联，然后是Saegusa氧化，SmI 2介导的环化和氧化使得能够快速有效地合成颗粒二酮。