2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl benzoate | 59058-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: [2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 59058-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: YYACVVUFHKIJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  443.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl benzoate 在 甲醇 、 cobalt(II) acetate 、 (S)-2-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-(diphenylphosphanyl) phenyl) aniline 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-(4-chlorophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-氧化酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00162
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Liu, Zhi; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Synthesis, 2004, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Reactions in Water: Synthesis of Phenacyl Esters from Phenacyl Bromide and Potassium Salts of Aromatic Acids in the Presence of β‐Cyclodextrin
  作者：M. Narender、M. Somi Reddy、V. Pavan Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1081/scc-200061672

  日期：2005.6.1

  Abstract A convenient and facile synthesis of phenacyl esters is reported by the reaction of phenacyl bromide with potassium salts of aromatic acids in the presence of β‐cyclodextrin in water under neutral conditions. IICT Communication 050211.

  摘要 据报道，在中性条件下，在 β-环糊精的存在下，苯甲酰溴与芳香酸的钾盐反应，合成苯甲酰酯的方法简便易行。IICT 通讯 050211。
• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。
• I₂/TBHP-mediated oxidative coupling of ketones and toluene derivatives: a facile method for the preparation of α-benzoyloxy ketones
  作者：Cui Chen、Weibing Liu、Peng Zhou、Hailing Liu

  DOI：10.1039/c7ra02298k

  日期：——

  An efficient oxidative approach was developed for the α-benzoyloxylation of ketones using tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This process provided facile access to a wide range of α-benzoyloxy ketones in good to excellent yields via the direct oxidative α-benzoyloxylation of a structurally diverse series of ketones using simple arylmethane compounds.

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。
• A Rapid and Facile Esterification of Na-Carboxylates with Alkyl Halides Promoted by the Synergy of the Combined Use of DMSO and an Ionic Liquid Under Ambient Conditions
  作者：Satish N. Dighe、Ravindra V. Bhattad、Raghunath R. Kulkarni、Kishor S. Jain、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910903457357

  日期：2010.11.3

  The synergy of the combined use of DMSO and an ionic liquid viz. (bbim)+Br− has brought about a rapid and efficient esterification of sodium carboxylates with acyl and alkyl halides under ambient conditions in excellent isolated yields (90–95%) in short reaction times (12–40 min).

  DMSO 和离子液体联合使用的协同作用，即。(bbim)+Br− 使羧酸钠与酰基卤和烷基卤在环境条件下在短反应时间（12-40 分钟）内以优异的分离产率（90-95%）快速有效地酯化。
• Kinetic Study of the Reactions of Phenacyl Benzoates with Trialkyl Phosphites
  作者：Shizunobu Hashimoto、Isao Furukawa、Takao Tatsumi

  DOI：10.1246/bcsj.50.2686

  日期：1977.10

  The reactions of phenacyl benzoates, X–C6H4COCH2OCOC6H4–Y (1a–i), with trialkyl phosphites (2a–c) giving dialkyl 1-arylvinyl phosphates (3a–d) in high yields were studied kinetically using the GLC technique. The overall reactions are second order, and exhibit a moderate solvent effect and catalysis upon the addition of certain organic acids. The activation energy, Ea=16.5 kcal/mol, and entropy, ΔS\eweq=−38

  使用 GLC 技术动力学研究苯甲酸苯甲酰酯 X–C6H4COCH2OCOC6H4–Y (1a–i) 与亚磷酸三烷基酯 (2a–c) 以高产率得到二烷基 1-芳基乙烯基磷酸酯 (3a–d) 的反应。整个反应为二级反应，在加入某些有机酸后表现出中等的溶剂作用和催化作用。1a与2b反应得到活化能Ea=16.5 kcal/mol，熵ΔS\eweq=-38.5 eu，1a与2b两个系列反应的ρ值分别为分别为 ρx=3.4 和 ρY=1.0。该反应中 2 的反应性按顺序显着增加， Me