mahanimbicine | 28305-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mahanimbicine
• 英文别名: isomahanimbine；(+/-)-Isomahanimbin；(+)-Mahanimbicine；3,8-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 28305-77-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: YZBKHDJPIAYXQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  142°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mahanimbicine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 以67%的产率得到murrayamine-J
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyclic monoterpenoid pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids derived from 2-hydroxy-6-methylcarbazole

  摘要：

  七种吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成已经通过它们推测的生物合成前体2-羟基-6-甲基咔唑作为关键中间体而实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob01151a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 mahanimbicine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyclic monoterpenoid pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids derived from 2-hydroxy-6-methylcarbazole

  摘要：

  七种吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成已经通过它们推测的生物合成前体2-羟基-6-甲基咔唑作为关键中间体而实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob01151a

文献信息

• On the structures of girinimbine, mahanimbine, isomahanimbine, koenimbidine and murrayacine
  作者：B.S. Joshi、V.N. Kamat、D.H. Gawad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92976-x

  日期：1970.1

  Murraya koenigii Spreng. is reported. Spectroscopic and degradative evidence has been presented supporting structures for girinimbine (3), mahanimbine (4), isomahanimbine (13), koenimbidine (17) and murrayacine (12).

  从Murraya koenigii Spreng的叶子和根中分离出马哈宁宾，吉利比滨和两种新的咔唑生物碱异马哈宁滨和科尼安定。被报道。已经提出了光谱学和降解性证据，证实了吉利尼滨（3），马哈宁（4），异马尼滨（13），可尼苯丁（17）和莫拉西碱（12）的支持结构。
• Narasimhan,N.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 329 - 331
  作者：Narasimhan,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the cyclic monoterpenoid pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole alkaloids derived from 2-hydroxy-6-methylcarbazole
  作者：Cemena Gassner、Ronny Hesse、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob01151a

  日期：——

  The synthesis of seven pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids has been achieved using their putative biogenetic precursor 2-hydroxy-6-methylcarbazole as key intermediate.

  七种吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成已经通过它们推测的生物合成前体2-羟基-6-甲基咔唑作为关键中间体而实现。