didemnoline A | 168434-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: didemnoline A
• 英文别名: 7-bromo-9-[(4-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 168434-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₄S
• 分子量: 373.276
• InChiKey: YZHAEUGBQYUUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didemnoline A 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到didemnoline C
  参考文献：
  名称：

  Didemnolines AD，来自海洋海生植物Didemnum sp。的新的N9取代的β-咔啉。

  摘要：

  分离了四种新的基于β-咔啉的代谢物，ditemnolines AD（1-4），以及eudistomin O（5），β-​​carboline（6）和2-（2'，4'-dibromophenoxy）-3,5 -dibromophenol（7）来自Didemnum属的海鞘，收集于北马里亚纳群岛罗塔岛附近。这些新的基于β-咔啉的代谢物与大多数先前分离的化合物不同，因为它们在β-咔啉环的N9位置而不是C1位置被取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00594-x
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 didemnoline A
  参考文献：
  名称：

  从海洋海鞘Didemnum sp。合成二羟壬啉AD，N9-取代的β-咔啉生物碱。

  摘要：

  合成了双嘧达莫胺AD（1-4），并通过将合成材料的数据与天然1-4获得的数据进行比较，确定了它们的结构。对二甲壬啉A（1）和C（3）的合成涉及1-[（（苄氧基）甲基] -4-氯甲基-5-（硫代甲基）咪唑（6）与7-溴-β-咔啉（5）的偶联） ，而双嘧达莫啉B（2）和D（4）是通过6与norharmon（7）的类似偶联而形成的。中级6 用连续的一锅卤素-金属交换反应从1-[（（苄氧基）甲基] -2,4,5-三溴咪唑）有效地制备苯并用新方法合成了7-Br-β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01100-4