(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate | 88861-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate
• 英文别名: [7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 88861-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YZOASCBRXDDFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate 在 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(((7-(diethylamino)-2-thioxo-2H-chromen-4-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2- nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种效应分子上两种不同光响应基团的波长选择性解笼锁，用于光控激活和失活

  摘要：

  光可裂解保护基团 (PPG) 在众多研究中发挥着关键作用。它们能够控制释放小效应分子以诱导生化功能。近年来，附着在各种效应分子上的 PPG 数量迅速增长，满足了对新应用的高需求。然而，迄今为止，携带 PPG 的分子被设计为仅在一个方向上激活功能，即效应分子的释放。在此，我们提出了一种新方法双 PPG 单分子 (TPOM)，该方法利用两个光保护基团的正交光解首先释放效应分子，然后对其进行修饰以抑制其诱导效应。类似于翻译抑制剂嘌呤霉素酪氨酰侧链的部分被合成修饰为光敏邻硝基苯丙氨酸在近紫外线照射下环化为无活性的嘌呤霉素肉啉衍生物。此外，修饰的嘌呤霉素类似物受到硫代保护-香豆基甲基作为第二个PPG。这种 TPOM 策略允许初始波长选择性激活，然后是第二次光诱导失活。两种光解过程都在紫外/可见光和红外区域进行了光谱研究。结合量子化学计算和时间分辨核磁共振光谱，表征了照射后激活和失活步骤的光产物。我们

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02817
• 作为产物：
  描述：

  7-(diethylamino)-4-(2-(dimethylamino)vinyl)-2H-chromen-2-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种效应分子上两种不同光响应基团的波长选择性解笼锁，用于光控激活和失活

  摘要：

  光可裂解保护基团 (PPG) 在众多研究中发挥着关键作用。它们能够控制释放小效应分子以诱导生化功能。近年来，附着在各种效应分子上的 PPG 数量迅速增长，满足了对新应用的高需求。然而，迄今为止，携带 PPG 的分子被设计为仅在一个方向上激活功能，即效应分子的释放。在此，我们提出了一种新方法双 PPG 单分子 (TPOM)，该方法利用两个光保护基团的正交光解首先释放效应分子，然后对其进行修饰以抑制其诱导效应。类似于翻译抑制剂嘌呤霉素酪氨酰侧链的部分被合成修饰为光敏邻硝基苯丙氨酸在近紫外线照射下环化为无活性的嘌呤霉素肉啉衍生物。此外，修饰的嘌呤霉素类似物受到硫代保护-香豆基甲基作为第二个PPG。这种 TPOM 策略允许初始波长选择性激活，然后是第二次光诱导失活。两种光解过程都在紫外/可见光和红外区域进行了光谱研究。结合量子化学计算和时间分辨核磁共振光谱，表征了照射后激活和失活步骤的光产物。我们

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02817

文献信息

• [EN] PHOTOLYTIC COMPOUNDS AND TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION MEDIATED PHOTOLYSIS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOLYTIQUES ET PHOTOLYSE INDUITE PAR ANNIHILATION TRIPLET-TRIPLET
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021071876A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The invention provides novel photolytic compounds and prodrugs, nanoparticles and compositions thereof, and methods of conducting photolysis mediated by triplet-triplet annihilation.

  这项发明提供了新型光解化合物和前药、纳米粒子及其组合物，以及通过三重-三重湮灭介导的光解方法。
• A Singular System with Precise Dosing and Spatiotemporal Control of CRISPR‐Cas9
  作者：Debasish Manna、Basudeb Maji、Soumyashree A. Gangopadhyay、Kurt J. Cox、Qingxuan Zhou、Benjamin K. Law、Ralph Mazitschek、Amit Choudhary

  DOI：10.1002/anie.201900788

  日期：2019.5.6

  DNA endonuclease, require precision control of Cas9 activity over dosage, timing, and targeted site in an organism. While some control of Cas9 activity over dose and time have been achieved using small molecules, and spatial control using light, no singular system with control over all the three attributes exists. Furthermore, the reported small-molecule systems lack wide dynamic range, have background

  CRISPR-Cas9（一种 RNA 引导的 DNA 核酸内切酶）的一些基因组工程应用需要精确控制生物体中 Cas9 活性的剂量、时间和目标位点。虽然使用小分子实现了对 Cas9 活性对剂量和时间的一定控制，并使用光进行空间控制，但不存在能够控制所有三个属性的单一系统。此外，报道的小分子系统缺乏宽动态范围，在没有小分子控制器的情况下具有背景活性，并且不具有生物惰性，而光遗传学系统需要长时间暴露在高强度光下。我们之前报道了一种小分子控制的 Cas9 系统，具有一定的剂量和时间控制。通过光笼住这种 Cas9 激活剂，使其具有生物惰性和可光激活，并采用下一代蛋白质工程方法，我们构建了一个具有宽动态范围、低背景和使用低强度光快速光激活的系统，同时渲染小分子活化剂具有生物惰性。我们预计这些精确控制将推动 Cas9 实际应用的发展。
• Melding Caged Compounds with Supramolecular Containers: Photogeneration and Miscreant Behavior of the Coumarylmethyl Carbocation
  作者：Nareshbabu Kamatham、José P. Da Silva、Richard S. Givens、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01572

  日期：2017.7.7

  well-established concepts of supramolecular chemistry, protecting group strategy, and photochemistry, we have solubilized in water hydrophobic organic molecules consisting of a photoactive protecting group and masked carboxylic acids, released the desired acid, and confined a reactive carbocation intermediate within a capsule. Confinement of the photogenerated carbocation brought out the latent radical-like

  通过融合超分子化学，保护基团策略和光化学等公认的概念，我们已将由光敏保护基团和被掩蔽的羧酸组成的疏水有机分子溶解在水中，释放出所需的酸，并将活性碳正离子中间体限制在胶囊中。光生碳正离子的封闭带出了潜在的自由基状行为。该观察结果与具有三重双自由基基态电子贡献的7-（二乙基氨基）香豆基-4-甲基碳正离子的最新理论预测相符。
• Coumarinylmethyl Caging Groups with Redshifted Absorption
  作者：Ludovic Fournier、Isabelle Aujard、Thomas Le Saux、Sylvie Maurin、Sandra Beaupierre、Jean‐Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/chem.201302630

  日期：2013.12.16

  The small and synthetically easily accessible coumarinylmethyl backbone has been modified to generate a family of photolabile protecting groups with redshifted absorption. We relied on introducing electron‐donating groups in the 7 position and electron‐withdrawing groups in the 2‐, and 2‐ and 3 positions. In particular, we showed that the diethylamino‐thiocoumarylmethyl and the diethylamino‐coumar

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。
• Sequential Uncaging with Green Light can be Achieved by Fine-Tuning the Structure of a Dicyanocoumarin Chromophore
  作者：Albert Gandioso、Marta Palau、Alba Nin-Hill、Ivanna Melnyk、Carme Rovira、Santi Nonell、Dolores Velasco、Jaume García-Amorós、Vicente Marchán

  DOI：10.1002/open.201700067

  日期：2017.6

  been exploited to sequentially photolyze two dicyanocoumarin‐caged model compounds (e.g., benzoic acid and ethylamine), and open the way to increasing the number of functional levels that can be addressed with light in a single system, particularly when combining dicyanocoumarin caging groups with other photocleavable protecting groups, which remain intact under green light irradiation.

  我们报告了一系列基于二氰基香豆素甲基 (DEAdcCM) 和二氰基香豆素乙基 (DEAdcCE) 的羧酸和胺光笼的合成和光化学性质，最大吸收波长约为 500 nm。绿光光解研究表明，香豆素发色团的结构以及离去基团的性质和光裂解键的类型（酯或氨基甲酸酯）对解笼锁过程的速率和效率有很大影响。这些实验观察结果也得到了 DFT 计算的支持。去保护动力学的这种差异已被用来连续光解两种二氰基香豆素笼模型化合物（例如苯甲酸和乙胺），并为增加单个系统中可用光处理的功能水平数量开辟了道路，特别是当将二氰基香豆素封闭基团与其他可光裂解的保护基团相结合，在绿光照射下保持完整。