(3R,5R,SS)-methyl 3,5-dihydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate | 218168-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,SS)-methyl 3,5-dihydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate
• 英文别名: methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-6-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hexanoate
• CAS: 218168-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: QDPUKDIYCQDRNP-HTGLOVNISA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  527.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,SS)-methyl 3,5-dihydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (2R,4R,6R,SS)-2-methoxy-2-methyl-6-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  佛波唑的四氢吡喃环，C32-C38片段的不对称合成。

  摘要：

  使用亚砜作为手性助剂描述了模型醛（2R，6R）-2和佛波唑的C32-C38片段（2R，4R，6R）-1的不对称合成。关键的进展包括立体选择性地还原β-酮或β，γ-二酮亚砜，对映体纯的亚磺酰基羟基酮前体到四氢吡喃环的酸催化环化以及亚砜侧基上的Pummerer反应产生甲酰基。

  DOI：

  10.1021/ol048099s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二酮己酸甲酯 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R,5R,SS)-methyl 3,5-dihydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  佛波唑的四氢吡喃环，C32-C38片段的不对称合成。

  摘要：

  使用亚砜作为手性助剂描述了模型醛（2R，6R）-2和佛波唑的C32-C38片段（2R，4R，6R）-1的不对称合成。关键的进展包括立体选择性地还原β-酮或β，γ-二酮亚砜，对映体纯的亚磺酰基羟基酮前体到四氢吡喃环的酸催化环化以及亚砜侧基上的Pummerer反应产生甲酰基。

  DOI：

  10.1021/ol048099s

文献信息

• Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides
  作者：Guy Solladié、Françoise Colobert、Donatienne Denni

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00301-2

  日期：1998.9

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of the Tetrahydropyran Ring, C32−C38 Fragment, of Phorboxazoles
  作者：Yasmin Brinkmann、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol048099s

  日期：2004.11.1

  of phorboxazoles, (2R,4R,6R)-1, is described using a sulfoxide as chiral auxiliary. Key advances include the stereoselective reductions of beta-keto- or beta,gamma-diketosulfoxides, the acid-catalyzed cyclization of enantiopure sulfinyl hydroxy ketone precursors to the tetrahydropyran ring, and the Pummerer reaction on the pendant sulfoxide to create the formyl group.

  使用亚砜作为手性助剂描述了模型醛（2R，6R）-2和佛波唑的C32-C38片段（2R，4R，6R）-1的不对称合成。关键的进展包括立体选择性地还原β-酮或β，γ-二酮亚砜，对映体纯的亚磺酰基羟基酮前体到四氢吡喃环的酸催化环化以及亚砜侧基上的Pummerer反应产生甲酰基。