1-allyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione | 1220986-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Methyl-1-prop-2-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1220986-03-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: BCEGERZFFAPFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (RS)-1,2-dihydro-2-methylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 甲基琥珀酸酐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以87%的产率得到1-allyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Construction of perhydro indol-2-ones by a methoxide catalyzed deacetylation–Michael–aldol cascade

  摘要：

  已开发出一种高效、立体选择性迈克尔-阿尔多级联反应，用于使用乙酸酯保护的双活化吡咯-2-酮亲核前体和α,β-不饱和羰基化合物，在一锅法中构建全氢吲哚-2-酮双环系统。该级联反应由甲醇中的甲醇脱乙酰基反应在室温下启动，易于操作，具有立体选择性，效率高，适用范围广，可用于合成相关结构。

  DOI：

  10.1039/b924637a

文献信息

• Cycloolefincopolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661308A2

  公开（公告）日：1995-07-05

  Cycloolefincopolymer mit einer Lösungsviskosität (eta) > = 0,25 dl/g, A) enthaltend polymerisierte Einheiten mindestens eines polycyclischen Olefins, B) polymerisierte Einheiten mindestens eines Olefins, die mindestens eine Doppelbindung enthalten, und gegebenenfalls C) polymerisierte Einheiten eines oder mehrerer acyclischer Mono-Olefine, dadurch gekennzeichnet, daß das Äquivalentgewicht bezüglich olefinischer Doppelbindungen gleich oder kleiner ist als das Zahlenmittel des Molekulargewichts und zusätzlich mindestens eine Wiederholeinheit enthalten ist, welche mindestens zwei elektronenziehende Gruppen aufweist. Das Cycloolefincopolymer eignet sich als Beschichtungsmittel und als Additiv.

  溶液粘度 (eta) > = 0.25 dl/g 的环烯烃共聚物，A)含有至少一种多环烯烃的聚合单元，B) 至少一种含有至少一个双键的烯烃的聚合单元，以及可选的 C) 一种或多种无环单烯烃的聚合单元，其特征在于相对于烯烃双键的等效重量等于或小于平均分子量，此外还含有至少一个具有至少两个电子撤回基团的重复单元。环烯烃共聚物可用作涂层剂和添加剂。
• US5756623A
  申请人：——

  公开号：US5756623A

  公开（公告）日：1998-05-26
• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。
• Construction of perhydro indol-2-ones by a methoxide catalyzed deacetylation–Michael–aldol cascade
  作者：John W. Ward、Karen Dodd、Caroline L. Rigby、Chris De Savi、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b924637a

  日期：——

  An efficient, stereoselective Michael–aldol cascade for the one-pot construction of the perhydro indol-2-one bicyclic ring system using an acetate protected doubly-activated pyrrole-2-one pro-nucleophile and α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. Initiated by a methoxide deacetylation in methanol at room temperature, the cascade is easy to perform, stereoselective, efficient and broad in scope to this synthetically relevant structure.

  已开发出一种高效、立体选择性迈克尔-阿尔多级联反应，用于使用乙酸酯保护的双活化吡咯-2-酮亲核前体和α,β-不饱和羰基化合物，在一锅法中构建全氢吲哚-2-酮双环系统。该级联反应由甲醇中的甲醇脱乙酰基反应在室温下启动，易于操作，具有立体选择性，效率高，适用范围广，可用于合成相关结构。