N-phenethylbutyramide | 6283-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-phenethylbutyramide
• 英文别名: n-(2-Phenylethyl)butanamide
• CAS: 6283-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00460390
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZIOZMZMOOGVIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylbutyramide 在 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1-propyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于大体积二氢异喹啉不对称还原的亚胺还原酶的鉴定

  摘要：

  鉴定出一种新的来自烟粉虱（Stack Stackerbrandtia nassauensis）（Sn IR）的亚胺还原酶，与其他报道的亚胺还原酶相比，该酶对1-甲基-3,4-二氢异喹啉（1-Me DHIQ）的催化效率提高了25到1400倍。随后，通过简单地优化助溶剂的量，开发了一种有效的Sn IR催化工艺，无需进料策略即可完全转化多达15 g L –1 1-Me DHIQ。此外，对于一组二氢异喹啉，反应进行得很好，以高收率（高达81％）和中等至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了相应的四氢异喹啉（大部分呈S-构型）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01274
• 作为产物：
  描述：

  丁酸丁酯 、 2-苯乙胺 在 C₃₁H₄₀MnN₂O₃P*C₆H₁₄O 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N-phenethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  通过胺与醇或酯的脱氢偶联直接合成酰胺：锰钳配合物作为催化剂

  摘要：

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。

  DOI：

  10.1002/anie.201709180

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Direct Regioselective Synthesis of Tetrazolium Salts by Activation of Secondary Amides under Mild Conditions
  作者：Veronica Tona、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre、Josefine Sprachmann、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01004

  日期：2017.5.19

  Tetrazolium salts are biologically active molecules that have found broad applications in biochemical assays. A regioselective synthesis of tetrazolium salts is described through a formal (3 + 2) cycloaddition. The possibility of employing simple amides and azides as starting material and the mild conditions allow a broad functional group tolerance.

  四唑盐是具有生物活性的分子，在生化分析中已发现了广泛的应用。通过正式的（3 + 2）环加成反应描述了四唑鎓盐的区域选择性合成。使用简单的酰胺和叠氮化物作为起始原料的可能性以及温和的条件允许宽泛的官能团耐受性。
• Chemoselective calcium-catalysed direct amidation of carboxylic esters
  作者：D. Thao Nguyen、Danny C. Lenstra、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c5ra18288c

  日期：——

  Cheap, non-toxic and environmentally benign CaI₂ catalyses direct amide bond formation between unactivated carboxylic esters and primary amines in excellent yields.

  廉价、无毒且对环境友好的CaI₂催化剂可在优异收率下直接催化未活化的羧酸酯与一级胺之间的酰胺键形成。
• [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF B-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006024932A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro­quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of ß-secretase, also known as ß-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及其在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。该发明的化合物是ß-分泌酶抑制剂，也称为ß-位点裂解酶和BACE。
• A Novel Dehydrazination Reaction. V. The Formation of Various Amides from Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acid Hydrazides in the Presence of Chloral
  作者：Tetsuji Kametani、Osamu Umezawa

  DOI：10.1248/cpb.14.369

  日期：——

  In the previous papers the reactions between aromatic, aliphatic and heterocyclic carboxylic acid hydrazides and either chloral or bromal in various alcohols were attempted and respective esters were obtained. In this paper the reactions of aromatic and aliphatic acid hydrazide with chloral in the presence of various amines were examined, leading eventually to reveal the formation of our expected acid amides as are shown in Table I and II. The intermediates in this reaction, 1-benzoyl-2-(2, 2, 2-trichloroethylidene) hydrazine (III : R=C6H5-, X=Cl) was found to form the amides (VI) when heated in amines. This fact indicated that the acid hydrazides converted to their amides through III.

  在前期的论文中，尝试了芳香族、脂肪族及杂环羧酸酰肼与氯醛或溴醛在不同醇类中的反应，并得到了相应的酯类。本文研究了芳香族和脂肪族羧酸酰肼与氯醛在不同胺类存在下的反应，最终揭示了生成我们预期的酸酰胺，如表I和表II所示。在此反应的中间体，即1-苯甲酰基-2-(2,2,2-三氯亚乙基)酰肼(III：R=C6H5-，X=Cl)在加热条件下与胺类反应生成酰胺(VI)。这一事实表明，羧酸酰肼通过中间体III转化为酰胺。