3,5,6,7-tetrahydroxy-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,6,7-tetrahydroxy-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2,3-Dihydroquercetagetin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₈
• 分子量: 320.255
• InChiKey: ZNBDQMJXQLCTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到3,5,6,7-tetrahydroxy-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物的设计，合成及抗炎活性

  摘要：

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2054-z