methyl-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxylate | 2460738-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(5-fluoropentyl)-1h-indole-3-carboxylate；methyl 1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 2460738-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₂
• 分子量: 263.312
• InChiKey: ZTIFWEBSTLDAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从大量合成大麻素受体激动剂设计药物的表征中得出的药理学见解

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.114934
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  广泛中和合成大麻素疫苗

  摘要：

  合成大麻素 (SC) 是构成主要公共卫生风险的精神活性物质的重要组成部分。由于 SCs 种类繁多，主动免疫产生的广泛中和抗体提供了一种有趣的途径来对抗大麻素使用障碍。在这里，我们探讨了针对两类 SCs 的抗体亲和力和交叉反应性的半抗原设计。在筛选的 10 个半抗原中，3 个疫苗组显示亚微摩尔 IC 50，每个针对我们的 22 种药物中的 5-6 种化合物。此外，当通过电子烟或腹腔注射给药时，SCs 被成功隔离，这在动物模型中通过观察运动、体温和药代动力学得到证实。我们还发现了通过混合疫苗方法同时减弱两种药物类别的协同效应。总的来说，我们的研究为开发针对 SCs 的疫苗提供了全面的基础。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00057

文献信息

• Evaluation of carboxamide-type synthetic cannabinoids on the functional activities at cannabinoid receptors and biological effects via inhalation exposure test
  作者：Akihiro Takeda、Takahiro Doi、Akiko Asada、Toshinari Suzuki、Katsuhiro Yuzawa、Hiroshi Ando、Yoshikazu Kubo、Akemichi Nagasawa、Fujifumi Kaihoko、Yuko Hasegawa、Kazuyoshi Tanaka、Kai Igarashi、Tomokazu Maeno、Atsuko Suzuki、Seiko Shimizu、Nozomi Uemura、Jun’ichi Nakajima、Jin Suzuki、Takaomi Tagami

  DOI：10.1007/s11419-020-00534-x

  日期：2020.7

  for both receptors. Therefore, it was suggested that 5F-MDMB-PICA was the strongest CB1 and CB2 receptor agonist in comparison with synthetic cannabinoids evaluated in the past. The degree of the various biological effects, specifically passivity, spontaneous activity, abnormal gait, abnormal position, and grip strength, when smoking the synthetic cannabinoids corresponded to the functional activity

  目的评估了三种合成的羧酰胺类大麻素（5F-MDMB-PICA，5F-EMB-PINACA和AMB-CHMICA）在大麻素受体CB 1和CB 2的体外活性以及吸烟时的体内生物学效应。合成大麻素以评估其生物学作用。 方法进行[ 35 S] Guanosine-5'- O-（3-硫代）-三磷酸结合试验以研究受试化合物在CB 1和CB 2受体处的最大有效浓度的一半。另外，通过用小鼠从含有测试化合物的草药混合物中吸入烟气的设备观察和评分小鼠的行为来评估生物学效应。 结果在这项研究中测试的所有三种合成大麻素均在体外激活了CB 1和CB 2受体。5F-MDMB-PICA显示两种受体的半数最大有效浓度值均小于1 nM。因此，建议与过去评价的合成大麻素相比，5F-MDMB-PICA是最强的CB 1和CB 2受体激动剂。吸烟时，各种生物效应的程度，特别是被动性，自发性活动，异常步态，异常位置和握力，对应于CB
• Development of an Indole-Amide-Based Photoswitchable Cannabinoid Receptor Subtype 1 (CB₁R) “Cis-On” Agonist
  作者：Diego A. Rodríguez-Soacha、Sophie A. M. Steinmüller、Ali Işbilir、Julia Fender、Marie H. Deventer、Yesid A. Ramírez、Anna Tutov、Christoph Sotriffer、Christophe P. Stove、Kristina Lorenz、Martin J. Lohse、James N. Hislop、Michael Decker

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00160

  日期：2022.8.17