6a-ethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-9H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-one | 501909-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6a-ethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-9H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-one
• 英文别名: 6a-Ethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-9H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9-one；8-ethyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12)-dien-5-one
• CAS: 501909-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BRRQEWGELOFCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a-ethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-9H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-one 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以10 mg的产率得到(+/-)-6a-ethyl-1,2,4,5,6,6a,7,8-octahydro-9H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine

  摘要：

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.

  DOI：

  10.1039/b208821e
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到6a-ethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-9H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine

  摘要：

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.

  DOI：

  10.1039/b208821e

文献信息

• Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine
  作者：Martin G. Banwell、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b208821e

  日期：——

  The tricyclic ketone 19, an advanced intermediate in Aubé's recently reported synthesis of aspidospermidine (4), is prepared in twelve steps from pyrrole (3). The key transformations involve a previously described intramolecular Michael addition reaction of pyrrole 10 and intramolecular Friedel–Crafts type cyclisation of the derived carboxylic acid 15 to ketone 16. Careful hydrogenation of this last compound afforded the fully saturated alcohol 17 which was readily oxidised to the target ketone 19.

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.