2,3-dimethyl-3-phenyl-3H-indole | 7466-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 2.3-Dimethyl-3-phenyl-3H-indol；2,3-Dimethyl-3-phenylindole
• CAS: 7466-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: ZUHNSWMMTIAOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-phenyl-3H-indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-methylene-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  On the reactivity of some 2-methyleneindolines with β-nitroenamines, α-nitroalkenes, and 1,2-diaza-1,3-butadienes

  摘要：

  A study of the behaviour of some electron-rich 2-methyleneindolines (1-3) with different electron-poor reagents (formation of new carbon-carbon and nitrogen-carbon bonds) has furnished interesting results from both synthetic and the mechanistic viewpoints. Enamines 1-3 have been reacted with the beta-nitroenamines 4-7 (reaction CeCl3 center dot 7H(2)O promoted), giving the polymethine dyes 14-23. The same bases 1-3 have been nitroalkylated with the nitroolefins 8-10, furnishing the indolines 24-32, and the diastereoselectivity of the reaction has been thoroughly investigated. The most unexpected results derived from the first example of reaction of Fischer's bases with 1,2-diaza-1,3-butadienes. In fact, with 11-13, the 'unknown' indoline spirodihydropyrroles 33-40 were formed. Their structures were unambiguously assigned, and we determined, as an example, that of 33 by X-ray analysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘苯 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-dimethyl-3-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  I(III)-催化未活化苯胺的氧化环化-迁移串联反应

  摘要：

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03497

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• General Method for Functionalized Polyaryl Synthesis via Aryne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Milad Mesgar、Ky Khac Anh Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja504886x

  日期：2014.6.18

  complements transition-metal-catalyzed direct arylation and allows access to structures that are not easily accessible via other direct arylation methods. The reactions are highly functional-group tolerant, with alkene, ether, dimethylamino, trifluoromethyl, ester, cyano, halide, hydroxyl, and silyl functionalities compatible with reaction conditions.

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。
• Synthesis of a new series of indolinic aminoxyls. Reaction of indoles, 2-phenylbenzothiazole, 2-phenylbenzoxazole and 2-phenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-one with organolithium reagents
  作者：Giampaolo Tommasi、Paolo Bruni、Lucedio Greci、Paolo Sgarabotto、Lara Righi、Rita Petrucci

  DOI：10.1039/a904092g

  日期：——

  2-Alkyl-2-phenyl-3,3-dimethylindolines, obtained by 1,2 organolithium addition to 2-phenyl-3,3-dimethyl-3H-indole, are converted into a new series of aminoxyls by oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid. Attempts to synthesise, in a similar way, suitable precursors such as 1,2-dihydro-2-phenyl-2-alkylbenzothiazole, 1,2-dihydro-2-phenyl-2-alkylbenzoxazole and 1,2-dihydro-2-phenyl-2-alkyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one for other new aminoxyls failed. In fact, 2-phenylbenzothiazole, 2-phenylbenzoxazole and 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one react with organolithium reagents affording products deriving from ring opening. Crystal structures of 2,3-dimethyl-3-phenyl-3H-indole and bis(2-triphenylmethylaminophenyl) disulfide are also described.

  2-烷基-2-苯基-3,3-二甲基吲哚啉通过对2-苯基-3,3-二甲基-3H-吲哚进行1,2烷基锂加成获得，随后用对氯过苯甲酸氧化转化为一系列新的氨氧基化合物。尝试以类似方式合成适合的前体，如1,2-二氢-2-苯基-2-烷基苯并噻唑、1,2-二氢-2-苯基-2-烷基苯并噁唑和1,2-二氢-2-苯基-2-烷基-4H-3,1-苯并氧杂烯-4-酮等新氨氧基化合物未能成功。实际上，2-苯基苯并噻唑、2-苯基苯并噁唑和2-苯基-4H-3,1-苯并氧杂烯-4-酮与烷基锂试剂反应，生成来自环开裂的产物。此外，还描述了2,3-二甲基-3-苯基-3H-吲哚和双(2-三苯基甲基氨基苯基)二硫化物的晶体结构。
• Substrate-controlled Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed single-electron-transfer (SET): divergent synthesis of fused indoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Jia-Xin Liu、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc07292a

  日期：——

  Rh(ii)-catalyzed diversified ring expansions controlled by single-electron-transfer (SET) have been disclosed in this communication.

  Rh（ii）催化的多样化环扩展受单电子转移（SET）控制，在本文中已披露。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>3H</i> ‐Indoles
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Yihan Xu、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202202814

  日期：2022.5.9

  General and efficient asymmetric hydrogenation (AH) of 3H-indoles has been realized using a well-defined chiral pincer manganese catalyst, with up to 99 % ee and a record TON of 72 350 in an earth-abundant metal-catalyzed AH reaction.

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。