1-H-cyclobuta[a]naphthalene-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-H-cyclobuta[a]naphthalene-2-one
• 英文别名: 1H-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 168.195
• InChiKey: ZUKSSSRCMBOVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 1-H-cyclobuta[a]naphthalene-2-one 在 二(三叔丁基膦)钯 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-phenyl-3-tosyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多种氮杂杂环的扩环策略

  摘要：

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00746-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-H-cyclobuta[a]naphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-H-Cyclobuta[a]naphthalen-2-one

  摘要：

  1-H-Cyclobuta[a]naphthalen-2-one (2) was synthesized in eight steps starting from alpha-tetralone. With 2 the last missing compound of the three possible cyclobutanaphthalenones has been prepared. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.083

文献信息

• Efficient construction of a β-naphthol library under continuous flow conditions
  作者：Chao Shan、Ranran Li、Xinchao Wang

  DOI：10.1039/d3ra08660g

  日期：——

  efficiently constructed utilizing a mild continuous flow procedure, relying on a tandem Friedel–Crafts reaction and starting from readily available arylacetyl chloride and alkynes. Multiple functionalized β-naphthols can be acquired within 160 s in generally high yields (up to 83%). Using an electron-rich phenylacetyl chloride derivative (4-OH- or 4-MeO-) provides spirofused triene dione as the primary

  利用温和的连续流动程序，依靠串联弗里德尔-克来福特反应，并从容易获得的芳基乙酰氯和炔烃开始，有效地构建了 β-萘酚库。可以在 160 秒内获得多官能化 β-萘酚，收率普遍较高（高达 83%）。使用富电子的苯乙酰氯衍生物（4-OH-或4-MeO-）提供螺稠三烯二酮作为主要产物。放大制备提供了4.70 gh -1的通量，表明潜在的大规模应用。在此，我们提出了一种快速、可靠且可扩展的方法来获取化合物库中的各种 β-萘酚。